(2S,3R,4S,5R)-2,4,5-Tris(benzoyloxy)-1,1-bis[(benzoyloxy)methyl]-3-{[(methylsulfanyl)thiocarbonyl]oxy}cyclohexane | 360562-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2,4,5-Tris(benzoyloxy)-1,1-bis[(benzoyloxy)methyl]-3-{[(methylsulfanyl)thiocarbonyl]oxy}cyclohexane
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-2,4,5-tribenzoyloxy-1-(benzoyloxymethyl)-3-methylsulfanylcarbothioyloxycyclohexyl]methyl benzoate
• CAS: 360562-18-1
• 化学式: C₄₅H₃₈O₁₁S₂
• 分子量: 818.922
• InChiKey: QLZJWAHLSCNYQB-UXWDSZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2,4,5-Tris(benzoyloxy)-1,1-bis[(benzoyloxy)methyl]-3-{[(methylsulfanyl)thiocarbonyl]oxy}cyclohexane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(2R,4S,5R)-2,4,5-Tris(benzoyloxy)-1,1-bis[(benzoyloxy)methyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba Analogues of Deoxy-4-C-(hydroxymethyl)hexopyranoses, Intermediates in the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-葡萄糖呋喃糖-5,6-O-硫酸酯（1）经过与二甲基丙二酸钠盐反应，水解后得到甲基5-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-赤霉糖-4-基)-2-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯（3），再转化为甲基(2S,3R,4R)-(7)和(2R,3R,4R)-2-(乙酰氧基)-3-(苄氧基)-4-(甲酰氧基)-7-氧代6-氧杂双环[3.2.1]辛烷-1-羧酸甲酯（8）的混合物。化合物7经过锂铝氢化还原得到(1R,2R,3R,4S)-3-(苄氧基)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇（9），进而转化为(1R,2S,4R)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇（14）。将3-O-苄基-5,6-二脱氧-6-碘-1,2-O-异丙基亚-D-木糖-呋喃糖（19）与二乙酸二乙酯钠盐反应，得到二乙酸(3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异丙基亚-D-木糖-呋喃糖-6-基)酯（20），再经类似于14的过程转化为(1R,3R)-4,4-双(羟甲基)环己烷-1,3-二醇（28）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010785
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-6-yl)malonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50(H(+)) 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 152.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2,4,5-Tris(benzoyloxy)-1,1-bis[(benzoyloxy)methyl]-3-{[(methylsulfanyl)thiocarbonyl]oxy}cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba Analogues of Deoxy-4-C-(hydroxymethyl)hexopyranoses, Intermediates in the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-葡萄糖呋喃糖-5,6-O-硫酸酯（1）经过与二甲基丙二酸钠盐反应，水解后得到甲基5-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-赤霉糖-4-基)-2-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯（3），再转化为甲基(2S,3R,4R)-(7)和(2R,3R,4R)-2-(乙酰氧基)-3-(苄氧基)-4-(甲酰氧基)-7-氧代6-氧杂双环[3.2.1]辛烷-1-羧酸甲酯（8）的混合物。化合物7经过锂铝氢化还原得到(1R,2R,3R,4S)-3-(苄氧基)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇（9），进而转化为(1R,2S,4R)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇（14）。将3-O-苄基-5,6-二脱氧-6-碘-1,2-O-异丙基亚-D-木糖-呋喃糖（19）与二乙酸二乙酯钠盐反应，得到二乙酸(3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异丙基亚-D-木糖-呋喃糖-6-基)酯（20），再经类似于14的过程转化为(1R,3R)-4,4-双(羟甲基)环己烷-1,3-二醇（28）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010785