8-bromo-7-nitrobenzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide | 531514-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 8-bromo-7-nitrobenzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide
• 英文别名: 5-bromo-6-nitro-2,4-dioxido-1,2,3,4-benzotetrazine-2,4-diium
• CAS: 531514-27-9
• 化学式: C₆H₂BrN₅O₄
• 分子量: 288.017
• InChiKey: WXSVHFPCIJACKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-7-nitrobenzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 [1,2,5]oxadiazolo[3,4-f][1,2,3,4]benzotetrazine 1,3,7-trioxide
  参考文献：
  名称：

  Annulated benzotetrazine 1,3-dioxides 2.* [1,2,5]Oxadiazolo[3,4-f ][1,2,3,4]benzotetrazine 1,3,7-trioxide

  摘要：

  8-叠氮-7-硝基苯并四氮杂环1,3-二氧化物的热裂解导致了在C(7)—C(8)键处与呋喃环相连的苯并四氮杂环1,3-二氧化物的生成。对所获得化合物的13C NMR光谱信号进行了完整的归属。对在C(6)—C(7)键处与呋喃环相连或在C(5)—C(6)和C(7)—C(8)键处与两个呋喃环相连的苯并四氮杂环1,3-二氧化物的合成尝试均未成功。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0259-2
• 作为产物：
  描述：

  8-bromobenzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 以56%的产率得到8-bromo-7-nitrobenzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide (BTDO) and its derivatives were nitrated with HNO3/H2SO4 or HNO3/oleum and brominated with dibromoisocyanuric acid in CF3CO2H/H2SO4 (5 : 1) or H2SO4. The reactivity of positions in the benzene ring of this heterocyclic system as regards electrophilic substitution was found to change in the following order: 5 approximate to 7 > 8 > 6. Mono- and dinitro-BTDOs and mono- and polybromo-BTDOs were synthesized. Their structures were confirmed by H-1, C-13, and N-14 NMR spectra.

  DOI：

  10.1023/a:1021344300420

文献信息

• Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides annulated with tetraazapentalene systems 3. Annulation at the C(7)—C(8) bond
  作者：A. Yu. Tyurin、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-009-0031-5

  日期：2009.1

  Thermolysis of 7-azido-8-(2H-1,2,3-triazol-2-y1)-1,2,3,4-benzotetrazine 1,3-dioxide and 7-azido-8-(l H-1,2,3-triazol-l-yl)-1,2,3,4-benzotetrazine 1,3-dioxide afford new heterocyclic systems, viz., 7,11-dehydro-7H, 11H [1,2,3]triazolo[l′,2′:2,3][1,2,3]triazolo[4,5-f]-[1,2,3,4]benzotetrazine 1,3-dioxide and 7,9-dehydro-7 H, 9H [1,2,3]triazolo[2′,1′:2,3]-[1,2,3]triazolo[4,5-f][1,2,3,4]benzotetrazine 1,3-dioxide, respectively, and their thermal stability has been studied.

  7-叠氮-8-(2H-1,2,3-三唑-2-基)-1,2,3,4-苯并四嗪 1,3-二氧化物和7-叠氮-8-(l H-1,2,3-三唑-l-基)-1,2,3,4-苯并四嗪 1,3-二氧化物的热解作用产生了新的杂环系统，分别是7,11-脱氢-7H,11H [1,2,3]三唑并[l′,2′:2,3][1,2,3]三唑并[4,5-f]-[1,2,3,4]苯并四嗪 1,3-二氧化物和7,9-脱氢-7 H,9H [1,2,3]三唑并[2′,1′:2,3]-[1,2,3]三唑并[4,5-f][1,2,3,4]苯并四嗪 1,3-二氧化物，并对其热稳定性进行了研究。