6-O-Benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-[(methylsulfanyl)thiocarbonyl]-α-D-glucofuranose | 360562-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-Benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-[(methylsulfanyl)thiocarbonyl]-α-D-glucofuranose
• CAS: 360562-21-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇S₂
• 分子量: 504.625
• InChiKey: DKXCEDWSJRACOX-ZFVIQDPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-Benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-[(methylsulfanyl)thiocarbonyl]-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Dowex 50(H(+)) 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 27.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba Analogues of Deoxy-4-C-(hydroxymethyl)hexopyranoses, Intermediates in the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-葡萄糖呋喃糖-5,6-O-硫酸酯（1）经过与二甲基丙二酸钠盐反应，水解后得到甲基5-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-赤霉糖-4-基)-2-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯（3），再转化为甲基(2S,3R,4R)-(7)和(2R,3R,4R)-2-(乙酰氧基)-3-(苄氧基)-4-(甲酰氧基)-7-氧代6-氧杂双环[3.2.1]辛烷-1-羧酸甲酯（8）的混合物。化合物7经过锂铝氢化还原得到(1R,2R,3R,4S)-3-(苄氧基)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇（9），进而转化为(1R,2S,4R)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇（14）。将3-O-苄基-5,6-二脱氧-6-碘-1,2-O-异丙基亚-D-木糖-呋喃糖（19）与二乙酸二乙酯钠盐反应，得到二乙酸(3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异丙基亚-D-木糖-呋喃糖-6-基)酯（20），再经类似于14的过程转化为(1R,3R)-4,4-双(羟甲基)环己烷-1,3-二醇（28）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010785
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到6-O-Benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-[(methylsulfanyl)thiocarbonyl]-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba Analogues of Deoxy-4-C-(hydroxymethyl)hexopyranoses, Intermediates in the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-葡萄糖呋喃糖-5,6-O-硫酸酯（1）经过与二甲基丙二酸钠盐反应，水解后得到甲基5-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-赤霉糖-4-基)-2-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯（3），再转化为甲基(2S,3R,4R)-(7)和(2R,3R,4R)-2-(乙酰氧基)-3-(苄氧基)-4-(甲酰氧基)-7-氧代6-氧杂双环[3.2.1]辛烷-1-羧酸甲酯（8）的混合物。化合物7经过锂铝氢化还原得到(1R,2R,3R,4S)-3-(苄氧基)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇（9），进而转化为(1R,2S,4R)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇（14）。将3-O-苄基-5,6-二脱氧-6-碘-1,2-O-异丙基亚-D-木糖-呋喃糖（19）与二乙酸二乙酯钠盐反应，得到二乙酸(3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异丙基亚-D-木糖-呋喃糖-6-基)酯（20），再经类似于14的过程转化为(1R,3R)-4,4-双(羟甲基)环己烷-1,3-二醇（28）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010785