3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-xylo-hexofuranose | 360562-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-xylo-hexofuranose
• CAS: 360562-22-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇S
• 分子量: 448.537
• InChiKey: NQOHGBMIYNALRX-CIAFKFPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-xylo-hexofuranose 在 sodium periodate 、 Dowex 50(H(+)) 、 水 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 27.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba Analogues of Deoxy-4-C-(hydroxymethyl)hexopyranoses, Intermediates in the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-葡萄糖呋喃糖-5,6-O-硫酸酯（1）经过与二甲基丙二酸钠盐反应，水解后得到甲基5-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-赤霉糖-4-基)-2-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯（3），再转化为甲基(2S,3R,4R)-(7)和(2R,3R,4R)-2-(乙酰氧基)-3-(苄氧基)-4-(甲酰氧基)-7-氧代6-氧杂双环[3.2.1]辛烷-1-羧酸甲酯（8）的混合物。化合物7经过锂铝氢化还原得到(1R,2R,3R,4S)-3-(苄氧基)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇（9），进而转化为(1R,2S,4R)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇（14）。将3-O-苄基-5,6-二脱氧-6-碘-1,2-O-异丙基亚-D-木糖-呋喃糖（19）与二乙酸二乙酯钠盐反应，得到二乙酸(3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异丙基亚-D-木糖-呋喃糖-6-基)酯（20），再经类似于14的过程转化为(1R,3R)-4,4-双(羟甲基)环己烷-1,3-二醇（28）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010785
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  从丙酮化物-d-葡萄糖全合成（-）-tadanalactam的立体选择方法

  摘要：

  （ - ） -对天然存在的δ内酰胺的总合成立体选择性和现实的方法tadanalactam，已经从市场上现有acetonide-完成d葡萄糖涉及Birch还原，平尼克氧化，施陶丁格反应，硼氢化反应。最终，苄基醚脱保护并随后使用Birch还原形成环氧乙烷，完成了（-）-tadanalactam的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.115