6-methylhept-2-ynal | 90198-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylhept-2-ynal
• CAS: 90198-80-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZOVJUKQRDGRTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.7±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylhept-2-ynal 在 silver(I) hydridotris(3,4,5-tribromopyrazolyl)borate 、 sodium hydride 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ag 催化的炔基卡宾插入 β-酮羰基的 C-C 键：形式 C(sp2) 插入

  摘要：

  在这里，我们报告了使用炔基N - nosylhydrazones 作为炔基卡宾前体的银催化炔基卡宾插入 β-酮羰基，这提供了获得三取代的烯基酮的途径。该反应代表了炔基卡宾插入 C–C σ 键的第一个例子，提供了与 sp 2碳中心同源的产物。该产品是用于进一步转化的有用底物。实验研究和理论计算表明，该反应通过逐步烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04081

文献信息

• Silver-catalyzed cyclopropanation of alkenes with alkynyl <i>N</i>-nosylhydrazones leading to alkynyl cyclopropanes
  作者：Yongquan Ning、Mengtian Huo、Lizuo Wu、Xihe Bi

  DOI：10.1039/d2cc00099g

  日期：——

  Here, a novel method for the stereoselective synthesis of alkynyl cyclopropanes, by the silver-catalyzed alkynylcyclopropanation of alkenes using alkynyl N-nosylhydrazones as alkynyl carbene precursors, is reported.

  这里报告了一种用银催化的方法合成烯烃的炔基环丙烷的立体选择性合成方法，该方法使用烯烃作为炔基碳烯前体，通过烯烃的炔基环丙烷化反应来实现。
• 5-Hydroxyindoles by Intramolecular Alkynol–Furan Diels–Alder Cycloaddition
  作者：Matthew LaPorte、Ki Bum Hong、Jie Xu、Peter Wipf

  DOI：10.1021/jo3022605

  日期：2013.1.4

  A convergent approach provides a convenient access to synthetically and biologically useful 3,4-disubstituted 5-hydroxyindoles. The one-pot procedure uses microwave heating to initiate an intramolecular [4 + 2]-cycloaddition of an alkynol segment onto a furan followed by a fragmentation, aromatization, and N-Boc deprotection cascade. Yields range from 15 to 74%, with aromatic substituents providing better conversions. 4-Trimethylsilylated analogues undergo a 1,3-silatropic rearrangement to give the O-TMS ethers.