ethyl 4-[6-methoxy-5-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-4-oxobutanoate | 205107-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[6-methoxy-5-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 205107-27-3
• 化学式: C₂₈H₂₆O₅
• 分子量: 442.511
• InChiKey: PBHNTKLONDXBRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[6-methoxy-5-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-4-oxobutanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-(3,3'-Bis-chloromethyl-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-6-yl)-butoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载双功能催化剂促进对映选择性斯特雷克型反应

  摘要：

  在t BuOH（110 mol％）存在下，由Janda J EL™负载的双官能催化剂3（10 mol％）以83-87％ee的良好收率促进了芳香族和α，β-不饱和亚胺的Strecker型反应。。3的反应性与均质类似物1相当，并且3可以循环至少四次。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01923-7
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 、 (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 4-[6-methoxy-5-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载双功能催化剂促进对映选择性斯特雷克型反应

  摘要：

  在t BuOH（110 mol％）存在下，由Janda J EL™负载的双官能催化剂3（10 mol％）以83-87％ee的良好收率促进了芳香族和α，β-不饱和亚胺的Strecker型反应。。3的反应性与均质类似物1相当，并且3可以循环至少四次。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01923-7

文献信息

• Development of new methods toward efficient immobilization of chiral catalysts
  作者：Shinobu Takizawa、Mahesh L. Patil、Kazuyoshi Marubayashi、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.018

  日期：2007.7

  BINOL moieties are efficiently immobilized onto the surface of a micelle-derived spherical polymer and a monolayer-protected Au cluster (Au-MPC). Ti-BINOLate complexes generated from the BINOL immobilized polymer and Au-MPC are found to promote catalytic asymmetric alkylation of benzaldehyde with Et2Zn to afford the adduct in up to 84% ee and 86% ee, respectively. Au-MPC-supported multicomponent asymmetric catalyst was prepared and used in the Michael reaction of 2-cyclohexen- 1-one with dibenzyl malonate affording the adduct in up to 67% yield and 98% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and Use of a Polymer Supported BINAP Hydrogenation Catalyst
  作者：Daniel J. Bayston、Joanne L. Fraser、Mark R. Ashton、Anthony D. Baxter、Mario E. C. Polywka、Edwin Moses

  DOI：10.1021/jo972330g

  日期：1998.5.1
• Monolayer-Protected Au Cluster (MPC)-Supported Ti−BINOLate Complex
  作者：Kazuyoshi Marubayashi、Shinobu Takizawa、Tetsuo Kawakusu、Takayoshi Arai、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol035706n

  日期：2003.11.1

  Disulfides bearing (R)-1,1'-bi-2-naphthol ((R)-BINOL) moieties at each terminal position have been successfully introduced on the surface of Au cluster. Ti-BINOLate complex generated from the obtained monolayer-protected Au cluster (MPC) promoted catalytic asymmetric alkylation of benzaldehyde with Et2Zn to afford the adduct in up to 98% yield with 86% ee. After completion of the reaction, the BINOL-functionalized MPC was easily recovered.