2-Azido-4'-methoxy-benzophenon | 37892-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Azido-4'-methoxy-benzophenon
• 英文别名: (2-Azidophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 37892-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: LVAVRLJCGYSWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-4'-methoxy-benzophenon 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氨基-4‘-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Hawkins, David G.; Meth-Cohn, Otto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2077 - 2087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 亚硝酸特丁酯 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-Azido-4'-methoxy-benzophenon
  参考文献：
  名称：

  卡宾辅助芳烃开环

  摘要：

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03634

文献信息

• Sequential Organocatalytic Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5‐ <i>a</i> ]quinolines
  作者：Gabriel P. Costa、Mariana F. Bach、Maiara C. Moraes、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Diego Alves

  DOI：10.1002/adsc.202000887

  日期：2020.11.18

  organocatalytic method for the synthesis of fused [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinolines through successive cyclization and condensation is presented. In this synthetic strategy, the intermolecular [3+2]‐cycloaddition occurs between 1,3‐dicarbonyl compounds and o‐carbonyl‐substituted phenylazide compounds, for the formation of the 1,2,3‐triazole intermediates. Subsequently, an intramolecular condensation reaction

  在这项工作中，提出了一种通过连续环化和缩合反应合成稠合[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉的单锅顺序有机催化方法。在这种合成策略中，分子间的[3 + 2]-环加成反应发生在1,3-二羰基化合物与邻羰基取代的苯叠氮化合物之间，从而形成1,2,3-三唑中间体。随后，分子内的缩合反应通过新的C-C键的形成生成稠合的喹啉环，从而使产物的收率从中等到极好。在DMSO作为溶剂存在下，使用20 mol％的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为催化剂，在120°C下进行24 h，反应范围为1。 ，3-二羰基化合物，例如β-酮酸酯和1,3-二酮，以及邻甲酰基，邻乙酰基或邻苯甲酰基取代的苯叠氮化合物。
• Cyclization of 2-azidobenzophenones to 3-phenylanthranils. Examples of an intramolecular 1,3-dipolar addition
  作者：J. Herbert Hall、Fred E. Behr、Raymond L. Reed

  DOI：10.1021/ja00769a027

  日期：1972.7
• HAWKINS, D. G.;METH-COHN, O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2077-2087
  作者：HAWKINS, D. G.、METH-COHN, O.

  DOI：——

  日期：——
• ADGER B. M.; BRADBURY S.; KEATING M.; REES C. W.; STORR R. C.; WILLIAMS M+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 1, 31-40
  作者：ADGER B. M.、 BRADBURY S.、 KEATING M.、 REES C. W.、 STORR R. C.、 WILLIAMS M+

  DOI：——

  日期：——