2,3-bis(3,4-dimethylphenyl)-1-indenone | 72651-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(3,4-dimethylphenyl)-1-indenone
• 英文别名: 2,3-bis(3,4-dimethylphenyl)-1H-inden-1-one；2,3-Di-(3,4-dimethyl-phenyl)-inden-1-on；2,3-bis(3,4-dimethylphenyl)inden-1-one
• CAS: 72651-60-6
• 化学式: C₂₅H₂₂O
• 分子量: 338.449
• InChiKey: KTWBWFADMIZDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(3,4-dimethylphenyl)-1-indenone 生成 (2S,3R)-2,3-bis(2,4-dimethylphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  TOURON P.; LAUDE B., C. R. ACAD. SCI., 1979, C289, NO 2, 53-55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,3-bis(3,4-dimethylphenyl)-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  以 Mo(CO)6 为 CO 替代物的钯催化羰基化合成茚酮

  摘要：

  炔烃的过渡金属催化羰基化已成为合成茚酮化合物的强大引擎。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的邻溴芳基碘化物与炔烃的无配体羰基化反应，以提供茚酮化合物。该协议允许邻溴芳基碘化物和炔烃上的广泛官能团，从而产生羰基化产物。此外，考虑到安全性和可操作性的因素，Mo(CO) 6作为羰基源被引入反应中。机理研究表明，该反应通过顺序氧化加成、炔烃插入、羰基插入和还原消除步骤进行，以产生观察到的羰基化茚酮产物。此外，以Mo(CO) 6作为CO 替代物获得的茚酮可以通过对环境友好的方式被官能化以形成合成有用的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00693

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of indenones through the cyclization of benzenecarbaldehydes with internal alkynes
  作者：Jajula Kashanna、Rathod Aravind Kumar、Ravada Kishore

  DOI：10.1039/c9ra03921j

  日期：——

  The palladium(II)-catalyzed carbocyclization of benzenecarbaldehydes with internal alkynes to afford 2,3-disubstituted indenones was reported. The annulation reaction proceeded through the transmetalation of Pd(II) with an aromatic aldehyde and the insertion of internal alkynes, followed by cyclization via the intramolecular nucleophilic addition of intermediate organopalladium(II) species to the aldehyde

  报道了钯( II )催化的苯甲醛与内部炔烃的碳环化反应得到2,3-二取代茚酮。环化反应通过 Pd( II ) 与芳香醛的金属转移和内部炔烃的插入进行，然后通过中间有机钯( II ) 物质与醛基的分子内亲核加成环化。该反应以中等至良好的产率进行，具有高区域选择性。