<(2-methoxyethoxy)methoxy>acetaldehyde | 106711-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(2-methoxyethoxy)methoxy>acetaldehyde
• 英文别名: [(2-Methoxyethoxy)methoxy]acetaldehyde；2-(2-methoxyethoxymethoxy)acetaldehyde
• CAS: 106711-34-6
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: DSEGJZKOPQHCRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2-methoxyethoxy)methoxy>acetaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 反应 8.17h， 生成 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-<1-(methylthio)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-propenyl>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Brill, Gunter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 311 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到<(2-methoxyethoxy)methoxy>acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Brill, Gunter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 311 - 319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-4,5-Deoxyneodolabelline
  作者：David R. Williams、Richard W. Heidebrecht

  DOI：10.1021/ja0279803

  日期：2003.2.19

  allylsilane 3a with excellent diastereoselectivity. Dihydropyrans 2a and 2b were prepared from optically pure acyclic acetals via ring-closing metathesis. Coupling of 3a and 2a or 2b via the carbon-Ferrier protocol gave trans-2,6-disubstituted dihydropyrans 30 and 35 with complete stereoselectivity. Vanadium-based pinacol coupling reactions were explored for closure of the medium-sized carbocycle to yield

  海洋多标签烷二萜 (+)-4,5-脱氧新多标签碱 (1) 的首次全合成已经完成。高效方法的特点是二氢吡喃 2ab 和环戊基硅烷 3ab 的会聚组装。烯丙基硅烷 3a 是由 2-甲基-2-环戊烯酮通过铜催化的 1,4-加成和所得烯醇化物的非对映选择性烷基化制备的。外消旋环戊酮 8 的化学拆分受 (S)-CBS 催化的硼氢化物还原的影响。对映体富集的酮 8 的直接羟甲基化形成烯丙醇 14 是通过 Stille 钯催化的环戊烯基三氟甲磺酸酯 13 的交叉偶联实现的。用三甲基甲硅烷基铜试剂处理相应的烯丙基磷酸酯 15 提供了烯丙基转座置换，产生具有优异非对映选择性的环外烯丙基硅烷 3a。二氢吡喃 2a 和 2b 由光学纯的无环缩醛通过闭环复分解制备。3a 和 2a 或 2b 通过碳-Ferrier 协议偶联得到具有完全立体选择性的反式-2,6-二取代二氢吡喃 30 和 35。探索了基于钒的频哪醇偶
• A New Access to Enantiopuresyn- andanti-2-Methyl-1,3-diol Moieties from Chiral Nonracemic α-Bromo α′-Sulfinyl Ketones Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Françoise Colobert、Michel Obringer、Guy Solladié

  DOI：10.1002/ejoc.200500782

  日期：2006.3

  sequence that involves a SmI2-promoted stereoselective Reformatsky addition of chiral nonracemic α-bromo α′-sulfinyl ketones to various aldehydes followed by stereoselective reduction of the Reformatsky adduct. The absolute configuration of the products was determined by comparison with literature data and by 1H NMR NOESY experiments. The observed stereoselectivities can be explained in terms of a boat

  合成和反 2-甲基-1,3-二醇已通过两步序列制备，该序列涉及 SmI2 促进的立体选择性重组，将手性非外消旋 α-溴 α'-亚磺酰基酮与各种醛加成，然后立体选择性还原Reformatsky 加合物。通过与文献数据和 1 H NMR NOESY 实验比较确定产物的绝对构型。观察到的立体选择性可以用船过渡态来解释。醛的功能化和手性亚砜的去除或转化将使这种方法能够应用于生物活性分子的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Tietze, Lutz F.; Brill, Gunter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 311 - 319
  作者：Tietze, Lutz F.、Brill, Gunter

  DOI：——

  日期：——