ethyl (2E,4E)-8-hydroxyocta-2,4-dienoate | 128845-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-8-hydroxyocta-2,4-dienoate
• CAS: 128845-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YZUNQSAAJBAFGN-PBOULFJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-8-hydroxyocta-2,4-dienoate 在 N-甲基吗啉氧化物 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以57%的产率得到ethyl (2E,4E)-8-oxoocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮缩酮的分子内 Diels-Alder 反应

  摘要：

  据报道，环丙烯酮缩酮与束缚缺电子、富电子和中性 1-取代二烯的第一次分子内环加成反应构成了逆电子需求、正常和中性 Diels-Alder 反应，仅提供了外 [4 + 2 ] 环加成产物，在反应过程中没有 [1 + 2]、[3 + 2] 或 [3 + 4] 环加合物的干预，其进程不依赖于反应条件、二烯活化取代基或束缚的性质。

  DOI：

  10.1021/ol101375a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexen-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 ethyl (2E,4E)-8-hydroxyocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  阿米诺霉素的全合成，生物素生物合成的抑制剂。

  摘要：

  我们描述了氨苄菌素的首次合成，氨苄菌素是一种天然产物，已被发现抑制生物素的生物合成，并因此表现出抗生素特性。结构1，在环取代基之间具有反式关系。以前根据其1H NMR光谱提出了对金丝霉素的建议。我们已经通过明确的途径制备了反式和顺式异构体1和2，我们得出的结论是天然产物实际上是顺式异构体2。首先构建了适当取代的环己二烯基环。在1,2-二（苯磺酰基）乙烯与N-烯丙氧基羰基二烯13之间进行环加成反应，然后还原性消除苯基亚磺酰基，得到顺式异构体15。为了获得反式异构体，使用O-三甲基甲硅烷基二烯得到顺式羟基化Diels-Alder加合物33，通过Mitsunobu反应将其转化为相应的反氨基衍生物。通过在醛16和42上的斯特雷克反应引入L-α-氨基酸官能团，然后用固定化的链霉蛋白酶进行酶促水解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<439::aid-chem439>3.0.co;2-5

文献信息

• Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes
  作者：Xiaobei Chen、Yinan Zhang、Huixin Wan、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10093c

  日期：——

  A novel organocatalytic oxidation through oxidative enamine catalysis was developed with excellent compatibility for the direct syntheses of enals from simple saturated alcohols. By using this amine-catalyzed IBX-oxidation, a wide...

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...
• Synthesis of hydroxy-γ-sanshool
  作者：Jiyu Gao、Jianjun Zhou、Taiping Chen、Yan Xiao、Zicheng Li、Wencai Huang

  DOI：10.1007/s00706-021-02762-2

  日期：2021.5

  Hydroxy-γ-sanshool was prepared with 19.5% overall yield through eight steps. Wittig reactions of ylides with ethyl 4-oxobut-2-enoate as well as (2E,4E)-hex-2,4-dienal were key steps to construct a carbon skeleton. The 2E,4Z-isomer in ethyl 8-hydroxyocta-2,4-dienoate can be isomerized to the desired 2E,4E-isomer with iodine as a catalyst, and free tetradeca-2,4,8,10,12-pentaenoic acid can be purified

  通过八步制备羟基-γ-山梨醇，总产率为19.5％。烷基化物与4-氧代丁-2-烯酸乙酯以及（2 E，4 E）-hex-2,4-二烯基的Wittig反应是构建碳骨架的关键步骤。可以使用碘作为催化剂将8-羟基辛基-2,4-二烯酸乙酯中的2 E，4 Z-异构体异构化为所需的2 E，4 E-异构体， 12五烯酸可通过结晶在1％乙酸乙酯的乙酸纯化ñ正己烷。其他中间体中的杂质可以很容易地除去，合成过程可以避免由于不稳定的4-溴丁烷-1-醇的氧化而合成或使用4-溴丁醛，而且后处理很简单。 图形摘要
• Intramolecular Diels−Alder Reactions of Cyclopropenone Ketals
  作者：Paresma R. Patel、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol101375a

  日期：2010.8.6

  The first intramolecular cycloaddition reactions of cyclopropenone ketals with tethered electron-deficient, electron-rich, and neutral 1-substituted dienes are reported, constituting inverse electron demand, normal, and neutral Diels−Alder reactions, that provide exclusively the exo [4 + 2] cycloaddition products without the intervention of [1 + 2], [3 + 2], or [3 + 4] cycloadducts in reactions whose

  据报道，环丙烯酮缩酮与束缚缺电子、富电子和中性 1-取代二烯的第一次分子内环加成反应构成了逆电子需求、正常和中性 Diels-Alder 反应，仅提供了外 [4 + 2 ] 环加成产物，在反应过程中没有 [1 + 2]、[3 + 2] 或 [3 + 4] 环加合物的干预，其进程不依赖于反应条件、二烯活化取代基或束缚的性质。
• Total Synthesis of Amiclenomycin, an Inhibitor of Biotin Biosynthesis
  作者：Stéphane Mann、Sophie Carillon、Olivier Breyne、Andrée Marquet

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<439::aid-chem439>3.0.co;2-5

  日期：2002.1.18

  We describe the first synthesis of amiclenomycin, a natural product that has been found to inhibit biotin biosynthesis and, as a consequence, to exhibit antibiotic properties. Structure 1, with a trans relationship between the ring substituents. had previously been proposed for amiclenomycin on the basis of its 1H NMR spectrum. We have prepared the trans and cis isomers 1 and 2 by unequivocal routes

  我们描述了氨苄菌素的首次合成，氨苄菌素是一种天然产物，已被发现抑制生物素的生物合成，并因此表现出抗生素特性。结构1，在环取代基之间具有反式关系。以前根据其1H NMR光谱提出了对金丝霉素的建议。我们已经通过明确的途径制备了反式和顺式异构体1和2，我们得出的结论是天然产物实际上是顺式异构体2。首先构建了适当取代的环己二烯基环。在1,2-二（苯磺酰基）乙烯与N-烯丙氧基羰基二烯13之间进行环加成反应，然后还原性消除苯基亚磺酰基，得到顺式异构体15。为了获得反式异构体，使用O-三甲基甲硅烷基二烯得到顺式羟基化Diels-Alder加合物33，通过Mitsunobu反应将其转化为相应的反氨基衍生物。通过在醛16和42上的斯特雷克反应引入L-α-氨基酸官能团，然后用固定化的链霉蛋白酶进行酶促水解。