ethyl 2-[N',N'-diethyl-N''-(4-methylphenyl)guanidino]thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate | 916898-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-[N',N'-diethyl-N''-(4-methylphenyl)guanidino]thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
• CAS: 916898-73-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₂S
• 分子量: 411.528
• InChiKey: OITWERFOCQWNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  563.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[N',N'-diethyl-N''-(4-methylphenyl)guanidino]thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-diethylamino-3-N-(4-methylphenyl)pyrazino[1',3':4,5]-thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联氮杂-维蒂希/杂异丙苯介导的环化策略合成吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮的实用一锅法

  摘要：

  描述了一种简单的一锅高效方法，该方法可通过aza-Wittig /杂异丙苯介导的环空法合成吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮衍生物6。亚氨基磷烷3与芳基异氰酸酯反应，然后通过添加仲胺进行杂环化，得到相应的胍中间体5，在催化量的碳酸钾存在下将其环化成三环化合物6。类似地，亚氨基磷烷3与酚，苯硫酚或ROH反应生成2-芳基（烷基）氧基（硫代）吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮衍生物7丰产。可以分离和表征相应的碳二亚胺4c和胍型中间体化合物5，从而证实了建议的反应途径。然而，在亚氨基磷烷3与芳族异氰酸酯的反应中，以及随后在催化量的碳酸钾的存在下，与伯胺的反应中，可以产生两种异构的吡嗪并噻吩并嘧啶酮8和9。研究了亲核试剂和异氰酸酯对环化区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(triphenylphosphoranylideneamino)-thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-[N',N'-diethyl-N''-(4-methylphenyl)guanidino]thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联氮杂-维蒂希/杂异丙苯介导的环化策略合成吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮的实用一锅法

  摘要：

  描述了一种简单的一锅高效方法，该方法可通过aza-Wittig /杂异丙苯介导的环空法合成吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮衍生物6。亚氨基磷烷3与芳基异氰酸酯反应，然后通过添加仲胺进行杂环化，得到相应的胍中间体5，在催化量的碳酸钾存在下将其环化成三环化合物6。类似地，亚氨基磷烷3与酚，苯硫酚或ROH反应生成2-芳基（烷基）氧基（硫代）吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮衍生物7丰产。可以分离和表征相应的碳二亚胺4c和胍型中间体化合物5，从而证实了建议的反应途径。然而，在亚氨基磷烷3与芳族异氰酸酯的反应中，以及随后在催化量的碳酸钾的存在下，与伯胺的反应中，可以产生两种异构的吡嗪并噻吩并嘧啶酮8和9。研究了亲核试剂和异氰酸酯对环化区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.028