ethyl 7-(triphenylphosphoranylideneamino)-thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate | 916898-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(triphenylphosphoranylideneamino)-thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate；Ethyl 7-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate；ethyl 7-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
• CAS: 916898-69-6
• 化学式: C₂₇H₂₂N₃O₂PS
• 分子量: 483.53
• InChiKey: VWXPBSOSWKUKCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  660.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(triphenylphosphoranylideneamino)-thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-[N',N'-diethyl-N''-(4-methylphenyl)guanidino]thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联氮杂-维蒂希/杂异丙苯介导的环化策略合成吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮的实用一锅法

  摘要：

  描述了一种简单的一锅高效方法，该方法可通过aza-Wittig /杂异丙苯介导的环空法合成吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮衍生物6。亚氨基磷烷3与芳基异氰酸酯反应，然后通过添加仲胺进行杂环化，得到相应的胍中间体5，在催化量的碳酸钾存在下将其环化成三环化合物6。类似地，亚氨基磷烷3与酚，苯硫酚或ROH反应生成2-芳基（烷基）氧基（硫代）吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮衍生物7丰产。可以分离和表征相应的碳二亚胺4c和胍型中间体化合物5，从而证实了建议的反应途径。然而，在亚氨基磷烷3与芳族异氰酸酯的反应中，以及随后在催化量的碳酸钾的存在下，与伯胺的反应中，可以产生两种异构的吡嗪并噻吩并嘧啶酮8和9。研究了亲核试剂和异氰酸酯对环化区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.028
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)pyrazine-2-carbonitrile 在 六氯乙烷 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl 7-(triphenylphosphoranylideneamino)-thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联氮杂-维蒂希/杂异丙苯介导的环化策略合成吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮的实用一锅法

  摘要：

  描述了一种简单的一锅高效方法，该方法可通过aza-Wittig /杂异丙苯介导的环空法合成吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮衍生物6。亚氨基磷烷3与芳基异氰酸酯反应，然后通过添加仲胺进行杂环化，得到相应的胍中间体5，在催化量的碳酸钾存在下将其环化成三环化合物6。类似地，亚氨基磷烷3与酚，苯硫酚或ROH反应生成2-芳基（烷基）氧基（硫代）吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮衍生物7丰产。可以分离和表征相应的碳二亚胺4c和胍型中间体化合物5，从而证实了建议的反应途径。然而，在亚氨基磷烷3与芳族异氰酸酯的反应中，以及随后在催化量的碳酸钾的存在下，与伯胺的反应中，可以产生两种异构的吡嗪并噻吩并嘧啶酮8和9。研究了亲核试剂和异氰酸酯对环化区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.028

文献信息

• Application of the aza-Wittig reaction to the synthesis of pyrazinothienotriazolopyrimidinones: a new tetracyclic ring system
  作者：Gerardo Blanco、José M. Quintela、Carlos Peinador

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.059

  日期：2008.2

  A simple one-pot and efficient method is described for the synthesis of pyrazinothienopyrimidines 6 by domino processes involving aza-Wittig/intermolecular nucleophilic addition/intramolecular cyclization. A tandem aza-Wittig reaction of phosphazenes 7, derived from 6, with heterocumulenes (isocyanates, carbon disulfide or carbon dioxide) generates the pyrazinothienotriazolopyrimidinones 9, 11 and

  描述了一种简单的一锅有效的方法，该方法用于通过涉及aza-Wittig /分子间亲核加成/分子内环化的多米诺骨牌合成吡嗪酮亚氨基嘧啶6。磷腈的串联氮杂Wittig反应7，衍生自6，与heterocumulenes（异氰酸酯，二硫化碳或二氧化碳）产生pyrazinothienotriazolopyrimidinones 9，11和12，分别。吡唑并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2 - d ] -1,2,4-三唑并[1,5 - a ]嘧啶-4（3 H）-ones 15和bis（pyrazinothienotriazolopyrimidinones）17通过磷腈7与酰氯或α，ω-二氯化物的分子间aza-Wittig反应，然后通过亚氨酰氯中间体16进行杂环化反应合成了这些化合物。11的进一步S-烷基化和6与光气氯化亚胺的反应分别产生2-烷硫基和2- N，N，N-二甲基氨基吡嗪并噻唑并恶唑并嘧啶酮13和19。
• An efficient one-pot three-step domino synthesis of substituted bis(pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones)
  作者：Gerardo Blanco、Antonio Fernández-Mato、José M. Quintela、Carlos Peinador

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.067

  日期：2008.12

  A convenient and efficient one-pot three-step domino approach to bis(pyrazinothienopyrimidinones) from ethyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)-thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate 1 has been developed. In this method, treatment of phosphazene 1 with a mixture of isocyanates, nitrogen, sulfur, and oxygen bis(nucleophiles) and K2CO3 in refluxing THF regioselectively furnishes the corresponding bis (pyrazino[2',3':4,5]thieno[3,2-d]pyrimid in-4(3H)-ones) in satisfactory to good yields. This methodology is highly versatile and efficient for the generation of these functionalized bis(triheterocyclic) compounds that are not readily available by other synthetic methods. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient one-pot preparation of bis(pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)benzenes based on an aza–Wittig/mediated annulation strategy
  作者：Gerardo Blanco、José M. Quintela、Carlos Peinador

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.049

  日期：2007.2

  Aza-Wittig mediated annulation provides a highly facile and straightforward one-pot strategy for the synthesis of bis(pyrazino[2',3':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)benzenes 5 and 7. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane 2 with 1,4- or 1,3-phenylene diisocyanate, followed by intramolecular heteroconjugate addition annulation after addition of a nucleophilic reagent (amine, phenol, thiophenol or ROH), in presence of catalytic K2CO3 Or NaOR, gives selectively the functionalized bis(pyrazinothienopyrimidinones) 5 and 7. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.