cis-2-(phenylmethyl)-N-<(2-methoxyphenyl)methyl>-1-azabicyclo<2.2.2>octan-3-amine | 147331-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2-(phenylmethyl)-N-<(2-methoxyphenyl)methyl>-1-azabicyclo<2.2.2>octan-3-amine
• 英文别名: (2-Benzyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-(2-methoxy-benzyl)-amine；(2S,3S)-2-benzyl-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine
• CAS: 147331-34-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.477
• InChiKey: JTNZAZWXIUSVNY-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylquinuclidin-3-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 cis-2-(phenylmethyl)-N-<(2-methoxyphenyl)methyl>-1-azabicyclo<2.2.2>octan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S）-顺-2-（二苯基甲基）-N-[（2-甲氧基苯基）甲基] -1-氮杂双环[2.2.2]-辛-3-胺的发现，是一种新型的非肽物质P拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了一系列喹啉核苷的结构-活性关系发展，该喹啉核苷在第一个有效的，选择性的，非肽类物质P（SP）拮抗剂，（2S，3S）-顺-2-（二苯基甲基）-N-[（2-甲氧基-苯基）甲基] -1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-胺，（CP-96,345）3。化合物3是人IM-9细胞中[3H] SP结合的有效置换剂，并在体内阻断了SP诱导的和辣椒素诱导的血浆外渗以及SP诱导的唾液分泌。这种化合物既可以帮助我们进一步了解小分子与肽受体的相互作用，又可以评估SP拮抗剂的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00092a009

文献信息

• The discovery of (2S,3S)-cis-2-(diphenylmethyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine as a novel, nonpeptide substance P antagonist
  作者：John A. Lowe、Susan E. Drozda、R. Michael Snider、Kelly P. Longo、Stevin H. Zorn、Jean Morrone、Elisa R. Jackson、Stafford McLean、Dianne K. Bryce

  DOI：10.1021/jm00092a009

  日期：1992.7

  describe the structure-activity relationship development of a series of quinuclidines which culminated in the first potent, selective, nonpeptide substance P (SP) antagonist, (2S,3S)-cis-2-(diphenylmethyl)-N-[(2-methoxy-phenyl)methyl]-1- azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine, 3 (CP-96,345). Compound 3 is a potent displacer of [3H]SP binding in human IM-9 cells and blocks SP-induced and capsaicin-induced plasma

  我们描述了一系列喹啉核苷的结构-活性关系发展，该喹啉核苷在第一个有效的，选择性的，非肽类物质P（SP）拮抗剂，（2S，3S）-顺-2-（二苯基甲基）-N-[（2-甲氧基-苯基）甲基] -1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-胺，（CP-96,345）3。化合物3是人IM-9细胞中[3H] SP结合的有效置换剂，并在体内阻断了SP诱导的和辣椒素诱导的血浆外渗以及SP诱导的唾液分泌。这种化合物既可以帮助我们进一步了解小分子与肽受体的相互作用，又可以评估SP拮抗剂的治疗潜力。