methyl 2-(3,4-dichlorobenzylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1401015-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3,4-dichlorobenzylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1401015-05-1
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 377.27
• InChiKey: IYFITECRYWEBJF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(pyridin-2-yl)amino]butyl isothiocyanate 、 methyl 2-(3,4-dichlorobenzylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1-(3,4-dichlorobenzyl)-5-(1H-indol-3-yl)methyl-3-((4-pyridin-2-ylamino)butyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Thiohydantoins as Somatostatin Subtype 4 Receptor Ligands

  摘要：

  研究人员制备了一系列 2-硫代海因作为体生长抑素亚型 4（sst4）配体。在三乙胺存在下，N-取代-L-色氨酸甲酯与异硫氰酸盐反应，很容易得到目标化合物。在表达体生长抑素受体亚型 2A (sst2A) 和 4 (sst4) 的细胞系中，对 2-thiohydantoins 的结合亲和力进行了评估。与硫脲 NNC-26-9100 (3)相比，所有 2-thiohydantoins 与 sst4 的结合亲和力都较低。将硫脲分子掺入硬度更高的 2-thiohydantoin 核中会导致构象自由度的丧失，从而妨碍与 sst4 的最佳相互作用。

  DOI：

  10.2174/157018012801319445
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(3,4-dichlorobenzylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Thiohydantoins as Somatostatin Subtype 4 Receptor Ligands

  摘要：

  研究人员制备了一系列 2-硫代海因作为体生长抑素亚型 4（sst4）配体。在三乙胺存在下，N-取代-L-色氨酸甲酯与异硫氰酸盐反应，很容易得到目标化合物。在表达体生长抑素受体亚型 2A (sst2A) 和 4 (sst4) 的细胞系中，对 2-thiohydantoins 的结合亲和力进行了评估。与硫脲 NNC-26-9100 (3)相比，所有 2-thiohydantoins 与 sst4 的结合亲和力都较低。将硫脲分子掺入硬度更高的 2-thiohydantoin 核中会导致构象自由度的丧失，从而妨碍与 sst4 的最佳相互作用。

  DOI：

  10.2174/157018012801319445