1-(3,4-dichlorobenzyl)-5-(1H-indol-3-yl)methyl-3-[3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propyl]-2-thioxo-4-imidazolidinone | 1401015-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorobenzyl)-5-(1H-indol-3-yl)methyl-3-[3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propyl]-2-thioxo-4-imidazolidinone
• CAS: 1401015-11-9
• 化学式: C₄₄H₃₇Cl₂N₅OS
• 分子量: 754.783
• InChiKey: YRVDVLMZKLMDMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorobenzyl)-5-(1H-indol-3-yl)methyl-3-[3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propyl]-2-thioxo-4-imidazolidinone 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到1-(3,4-dichlorobenzyl)-3-[3-(1H-imidazol-4-yl)propyl]-5-(1H-indol-3-yl)methyl-2-thioxo-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Thiohydantoins as Somatostatin Subtype 4 Receptor Ligands

  摘要：

  研究人员制备了一系列 2-硫代海因作为体生长抑素亚型 4（sst4）配体。在三乙胺存在下，N-取代-L-色氨酸甲酯与异硫氰酸盐反应，很容易得到目标化合物。在表达体生长抑素受体亚型 2A (sst2A) 和 4 (sst4) 的细胞系中，对 2-thiohydantoins 的结合亲和力进行了评估。与硫脲 NNC-26-9100 (3)相比，所有 2-thiohydantoins 与 sst4 的结合亲和力都较低。将硫脲分子掺入硬度更高的 2-thiohydantoin 核中会导致构象自由度的丧失，从而妨碍与 sst4 的最佳相互作用。

  DOI：

  10.2174/157018012801319445
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)-正丙胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-(3,4-dichlorobenzyl)-5-(1H-indol-3-yl)methyl-3-[3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propyl]-2-thioxo-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Thiohydantoins as Somatostatin Subtype 4 Receptor Ligands

  摘要：

  研究人员制备了一系列 2-硫代海因作为体生长抑素亚型 4（sst4）配体。在三乙胺存在下，N-取代-L-色氨酸甲酯与异硫氰酸盐反应，很容易得到目标化合物。在表达体生长抑素受体亚型 2A (sst2A) 和 4 (sst4) 的细胞系中，对 2-thiohydantoins 的结合亲和力进行了评估。与硫脲 NNC-26-9100 (3)相比，所有 2-thiohydantoins 与 sst4 的结合亲和力都较低。将硫脲分子掺入硬度更高的 2-thiohydantoin 核中会导致构象自由度的丧失，从而妨碍与 sst4 的最佳相互作用。

  DOI：

  10.2174/157018012801319445