(4aR,7S)-4-(allyloxycarbonyl)-3-[(4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)pentyl]-7-(2-hydroxyethyl)-1-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonylimino)-1,2,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine | 685563-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4aR,7S)-4-(allyloxycarbonyl)-3-[(4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)pentyl]-7-(2-hydroxyethyl)-1-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonylimino)-1,2,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine
• CAS: 685563-59-1
• 化学式: C₃₈H₆₁N₃O₇SSi
• 分子量: 732.07
• InChiKey: FCZDAXUVUJMOSF-GAEQEDBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  126.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7S)-4-(allyloxycarbonyl)-3-[(4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)pentyl]-7-(2-hydroxyethyl)-1-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonylimino)-1,2,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine 在 氧气 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(7S)-3-[(4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)pentyl]-7-(2-hydroxyethyl)-1-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonylimino)-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Dehydrobatzelladine C

  摘要：

  [GRAPHICS](-)-dehydrobatzelladine CThe oxidation of two tethered Biginelli adducts was examined as a potential key step in total syntheses of highly oxidized batzelladine and crambescidin alkaloids. Although angular hydroxyl substitution could not be introduced, dehydrogenation was readily accomplished. This latter conversion is a key step in the first total synthesis of dehydrobatzelladine C.

  DOI：

  10.1021/ol0498141
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(methylthio)-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonylimino)methyl]-3-amino-7-methyl-6-octen-1-ol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 氨 、 乙酸吗啉 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4aR,7S)-4-(allyloxycarbonyl)-3-[(4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)pentyl]-7-(2-hydroxyethyl)-1-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonylimino)-1,2,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Dehydrobatzelladine C

  摘要：

  [GRAPHICS](-)-dehydrobatzelladine CThe oxidation of two tethered Biginelli adducts was examined as a potential key step in total syntheses of highly oxidized batzelladine and crambescidin alkaloids. Although angular hydroxyl substitution could not be introduced, dehydrogenation was readily accomplished. This latter conversion is a key step in the first total synthesis of dehydrobatzelladine C.

  DOI：

  10.1021/ol0498141