diethyl ((benzylamino)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate | 171503-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl ((benzylamino)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-benzyl-1-diethoxyphosphoryl-1-(4-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 171503-10-9
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₄P
• 分子量: 363.394
• InChiKey: FUFGUKDNLHKHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((benzylamino)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人法呢基焦磷酸合酶基于硫代嘧啶的单膦酸酯（ThP-MP）抑制剂的药理学定位。

  摘要：

  人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）是甲羟戊酸途径中的关键调节酶，催化C-15异戊二烯类法呢基焦磷酸（FPP）的生物合成。FPP在执行大量细胞功能的小GTP酶的翻译后异戊烯化中起关键作用。尽管hFPPS是溶骨性疾病的公认治疗靶标，但目前可用的双膦酸酯类药物表现出不良的细胞摄取能力，并分布到非骨骼组织中。最近的药物发现工作主要集中在hFPPS的变构抑制和发现潜在用于治疗非骨骼疾病的非双膦酸酯药物上。一系列基于硫代嘧啶的单膦酸酯（ThP-MPs）的先导性优化导致鉴定出具有纳摩尔浓度抑制hFPPS的类似物。它们与酶的变构口袋的相互作用通过晶体学表征，并且结果提供了对变构抑制的药效团要求的进一步见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01888
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chen Ru-Yu, Mao Li-Juan, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 89 (1994) N 1-4, S 97-104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种磷-氮系生物基阻燃剂及其合成方法和应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109912650B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种磷‑氮系生物基阻燃剂及其合成方法和应用，该方法包括：室温下，将原料1完全溶解于有机溶剂中，将原料2加入其中后，磁力搅拌均匀，升温至25～100℃下反应2～12h；保持当前反应温度，将含磷原料3加入至反应瓶中，待完全溶解后，在25～80℃下继续反应4～12h。本发明合成工艺简便、污染小、毒性低，后处理简单，产率和纯净度十分高，得到的磷‑氮系生物基阻燃剂为熔点化合物，具有良好的加工性能以及优异的阻燃效率，不仅能够在环氧树脂中取得优异阻燃效果，同时在聚酯类聚合物(聚乳酸)中也有很好的应用，能显著提高聚乳酸的UL‑94等级和氧指数，并对阻燃复合材料的热稳定性及力学性能影响不大。
• Cleavage of phosphorus-carbon (P-C) bonds of α-amino phosphonates with intramolecular hydrogen migration in the gas phase using electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Yuzhen Gao、Jian Xu、Yaohui He、Guo Tang、Zhiwei Lin、Hongxia Liu、Xiang Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/rcm.6984

  日期：2014.9.30

  general, P-C bonds could be easily cleaved via a novel intramolecular hydrogen atom migration from the amino group to the phosphoryl group through a five-membered-ring intermediate in the gas phase. A possible mechanism of the rearrangement of α-amino phosphonates is proposed. CONCLUSIONS An interesting intramolecular hydrogen atom migration between the amino and phosphoryl groups was observed with cleavage

  具有内在生物学活性的RATIONALEα-氨基膦酸酯已被广泛用于各种应用中。由于包含PC键的天然有机磷化合物（例如α-氨基膦酸酯）的广泛存在，因此研究PC键的气相化学以确定其基本性质非常重要，这可能为它们的生物合成和应用提供一些见识。催化裂解。方法成功合成了20种α-氨基膦酸酯，并结合溶液中氘标记和高分辨率傅立叶变换离子回旋共振（FTICR）电喷雾电离串联质谱系统研究了其断裂行为。结果系统地研究了二十种化学结构不同的α-氨基膦酸酯的裂解途径。通常，PC键可以很容易地通过新颖的分子内氢原子通过气相中的五元环中间体从氨基迁移至磷酰基而被裂解。提出了α-氨基膦酸酯重排的可能机制。结论观察到一个有趣的分子内氢原子在氨基和磷酰基之间的迁移，通过五元环中间体裂解了分子中的PC键。这种特征性的断裂途径不仅为具有PC键的化合物的基本化学提供了一些见识，而且在α-氨基膦酸酯类似物的结构测定中也可能有一些应用。
• Magnetic Fe₃O₄Nanoparticle-Supported Phosphotungstic Acid as a Recyclable Catalyst for the Kabachnik-Fields Reaction of Isatins, Imines, and Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohd Nazish、S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Prathibha Kumari、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cplu.201402191

  日期：2014.9.22

  reaction of isatins, imines, and aldehydes using dimethyl and diethyl phosphite as a nucleophile to give the corresponding α‐hydroxy and α‐amino phosphonates in excellent yields for a wide range of substrates. The reaction conditions were simple, green, and efficient. The catalyst was recycled up to five times with retention of its activity. Based on the NMR spectroscopy studies, a probable catalytic cycle

  磁性纳米颗粒负载的磷钨酸已被用于以亚磷酸二甲酯和亚磷酸二乙酯为亲核试剂，有效地催化靛红，亚胺和醛的加氢膦酰化反应，从而在宽范围内以优异的收率得到相应的α-羟基和α-氨基膦酸酯。的基板。反应条件简单，绿色，高效。在保持活性的情况下，将催化剂再循环至五次。基于NMR光谱学研究，提出了可能的催化循环。
• Direct Transformation of Amides into α-Amino Phosphonates <i>via</i> a Reductive Phosphination Process
  作者：Yuzhen Gao、Zhongbin Huang、Rongqiang Zhuang、Jian Xu、Pengbo Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol4019419

  日期：2013.8.16

  The first general method for the reductive phosphination of amides in one pot has been developed. The reactions described provide a novel access to alpha-amino phosphonates in good to excellent yields, cover a broad scope of substrates such as secondary and tertiary amides, and do not require a low temperature.
• Chen, Ru-Yu; Mao, Li-Juan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 89, # 1-4, p. 97 - 104
  作者：Chen, Ru-Yu、Mao, Li-Juan

  DOI：——

  日期：——