(1S,2R,3R,6R)-2-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-1,2-O-isopropylidene-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-cyclohexene-1,2,3-triol | 778640-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,6R)-2-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-1,2-O-isopropylidene-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-cyclohexene-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2R,3R,6R)-2-{[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]methyl}-1,2-O-isopropylidene-6-(4-methoxybenzyloxy)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol；tert-butyl (4S)-4-[[(3aR,4R,7R,7aS)-4-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-4H-1,3-benzodioxol-3a-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 778640-44-1
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₈
• 分子量: 519.635
• InChiKey: PZHDWDCAZXSFIJ-RWTSYIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,6R)-2-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-1,2-O-isopropylidene-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 Acetic acid (S)-3-((3aR,4R,7R,7aS)-4-hydroxy-7-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-4H-benzo[1,3]dioxol-3a-yl)-2-((2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-[(4R)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)hydroxymethyl]-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-hexenoic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 (1S,2R,3R,6R)-2-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-1,2-O-isopropylidene-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Scyphostatin, a Potent and Specific Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Munenori Inoue、Wakako Yokota、Modachur G. Murugesh、Takashi Izuhara、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/anie.200454192

  日期：2004.8.13
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Scyphostatin, a Potent and Specific Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Tadashi Katoh、Munenori Inoue、Wakako Yokota

  DOI：10.1055/s-2007-965893

  日期：2007.2

  The total synthesis of (+)-scyphostatin, a specific and potent neutral sphingomyelinase inhibitor from a microorganism, was accomplished for the first time starting from D-arabinose and both enantiomers of methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate. The method involves (a) stereoselective aldol coupling of a methyl 1,3-dioxolane-4-carboxylate with the Garner aldehyde to establish the asymmetric quaternary

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。