(2S,3S,4R)-2-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-hexenal | 778640-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-hexenal
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-{[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]methyl}-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enal；tert-butyl (4S)-4-[[(4S,5S)-4-formyl-5-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 778640-52-1
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₈
• 分子量: 519.635
• InChiKey: UELCWOHOJMGYNS-CRQKQFHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-hexenal 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (2E,4E,6E,8R,10S,12E,14R)-N-{(1S)-1-(acetoxymethyl)-2-[(3aS,4R,7R,7aS)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-mesyloxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-3a(4H)-yl]ethyl}-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.49h， 生成 (2S,3S,4R)-2-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Scyphostatin, a Potent and Specific Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Munenori Inoue、Wakako Yokota、Modachur G. Murugesh、Takashi Izuhara、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/anie.200454192

  日期：2004.8.13