2,9-Diethynyl-3,8-dimethylhexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene | 1373944-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-Diethynyl-3,8-dimethylhexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 1373944-03-6
• 化学式: C₂₆H₁₄
• 分子量: 326.397
• InChiKey: GRLRWLSZXCRFEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-Diethynyl-3,8-dimethylhexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene 、 (bromomethyl)corannulene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到4,4'-(1,8-dimethyldibenzo[ghi,mno]fluoranthene-2,7-diyl)bis(1-(dibenzo[ghi,mno]fluoranthen-1-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation and properties of triazole-linked corannulene derivatives

  摘要：

  In this study, we explore the potential of copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between azides and terminal alkynes to prepare corannulene-rich materials. For this purpose, a practical route is established to yield corannulene-based azide building blocks. The newly prepared corannulene-azides are then coupled with known corannulene-alkynes. The chemical yields of the dimerization reactions ranged from 80 to 90%. In this way, a number of triazole-linked corannulene derivatives varying in the geometry, length, and the triazole-content are prepared. These results suggest that alkyne-azide click reaction can serve as a useful synthetic tool in the preparation of corannulene-rich discrete oligomers as well as polymers. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.017
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dibromo-2,5-dimethylcorannulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,9-Diethynyl-3,8-dimethylhexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene
  参考文献：
  名称：

  含有平面和非平面芳香基团的π-共轭离散低聚物

  摘要：

  通过迭代金属催化偶联方案合成了一类新的 π 共轭低聚物，其特征是非平面多环芳烃蒌烯和平面芳族单元噻吩。两个结构基序通过乙炔键连接。在较短的低聚物中，一个噻吩单元连接到一个或两个芴烯上。在更高级的类似物中，两个、三个和四个噻吩单元分别与三个、四个和五个芴烯单元交替放置。光物理研究揭示了扩展的 π 效应，这些效应最初随着低聚物长度的变化而增加然后减弱。值得注意的是，发现较长的低聚物对于非线性吸收和发射特性具有高度活性。具有三个芴烯和两个噻吩单元的低聚物表现出 600 GM 的双光子吸收截面和双光子激发的强绿色发光。因此，这项工作引入了在 π 共轭离散低聚物设计中结合平面和非平面芳香基序的概念，建立了这种混合材料的合成可行性，报告了它们的光物理特性，预计将对未来的研究目标产生重大影响，并且发现了蒌烯衍生物在通过 π 桥延伸时可以表现出优异的非线性光学活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12468