Methyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-oxobutanoate | 1108730-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1108730-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: AIASDLQODRHFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Methyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-oxobutanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-oxo-2-(phenyltrimethylsilanyloxymethyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷和四氯化硅用于高效和温和地将β-酮基酯和丙二酸酯加成到醛中的轻度醛醇加成反应的新方法

  摘要：

  描述了分别在四氯化硅和三甲基氯硅烷存在下使用两种新颖的方法将β-酮酸酯和丙二酸酯高效和温和地添加到醛中的方法。已经讨论了方法的范围和局限性。此外，还分析了所得产物的稳定性，羟基的三甲基甲硅烷基保护以及四氯化硅和三甲基氯硅烷在获得最终产物中的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000573
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 四氯化硅 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷和四氯化硅用于高效和温和地将β-酮基酯和丙二酸酯加成到醛中的轻度醛醇加成反应的新方法

  摘要：

  描述了分别在四氯化硅和三甲基氯硅烷存在下使用两种新颖的方法将β-酮酸酯和丙二酸酯高效和温和地添加到醛中的方法。已经讨论了方法的范围和局限性。此外，还分析了所得产物的稳定性，羟基的三甲基甲硅烷基保护以及四氯化硅和三甲基氯硅烷在获得最终产物中的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000573

文献信息

• A domino reaction of a β-ketoester, phenylethylamine and ethyl glyoxylate: leading to chiral tricarboxylate containing multiple stereocenters
  作者：Xiaoguang Huang、Xueming Chen、Yunyun Chen、Aiqin Zhang、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.028

  日期：2008.11

  A new type of chiral tricarboxylate containing multiple stereocenters was synthesized via the one-pot reaction of a beta-ketoester. (S)-phenylethylamine, and ethyl glyoxylate. High yields and diastereoselectivities (up to 96:4 dr) were obtained under optimal conditions. The reaction of the chiral tricarboxylate with Zn(BH4)(2) gave chiral gamma-lactones in good yields With Lip to 92:8 dr. The structures and configurations of the new chiral tricarboxylates were characterized by X-ray diffraction analysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Trimethylchlorosilane and Silicon Tetrachloride in Two Novel Methodologies for the Efficient and Mild Aldol Addition of β-Keto Esters and Malonates to Aldehydes
  作者：Antonio Massa、Ada Roscigno、Paolo De Caprariis、Rosanna Filosa、Antonia Di Mola

  DOI：10.1002/adsc.201000573

  日期：2010.12.17

  mild aldol additions of β-keto esters and malonates to aldehydes are described using two novel protocols in the presence of silicon tetrachloride and trimethylchlorosilane, respectively. Scope and limitations of the methods have been discussed. Moreover the stability of the obtained products, trimethylsilyl protection of the hydroxy group, as well as the role of both silicon tetrachloride and trimethylchlorosilane

  描述了分别在四氯化硅和三甲基氯硅烷存在下使用两种新颖的方法将β-酮酸酯和丙二酸酯高效和温和地添加到醛中的方法。已经讨论了方法的范围和局限性。此外，还分析了所得产物的稳定性，羟基的三甲基甲硅烷基保护以及四氯化硅和三甲基氯硅烷在获得最终产物中的作用。