5,5-dimethyl-2-(3-methyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)but-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide | 1078138-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(3-methyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)but-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 1078138-68-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₃O₃P
• 分子量: 361.381
• InChiKey: OXVHGSUTLVPZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(3-methyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)but-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(E)-1-(1-(4-chlorophenyl)-4-methylpenta-1,3-dien-3-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Allenylphosphonates ― 吡唑和 1,2,3-三唑的有用前体

  摘要：

  描述了从丙二烯基膦酸酯合成具有或不具有磷取代基的新型吡唑和三唑。因此，Ph3P 促进的丙二烯基膦酸酯 (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CRR [R =H , R = Me (1b), R = R = Me (1c)] 与 DIAD/DEAD 的反应导致膦酰基吡唑通过利用 DIAD/DEAD 的 –CO2R 功能进行环化。衍生自带有 α-苯基的丙二烯基膦酸酯的产物经过不寻常但容易的 P-C 键断裂形成四取代的吡唑。在第二种反应中，Me3SiN3 与丙二烯基膦酸酯反应在 CH3CN 中形成膦酰基-1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800490
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azido-3-methylbut-2-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到5,5-dimethyl-2-(3-methyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)but-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Allenylphosphonates ― 吡唑和 1,2,3-三唑的有用前体

  摘要：

  描述了从丙二烯基膦酸酯合成具有或不具有磷取代基的新型吡唑和三唑。因此，Ph3P 促进的丙二烯基膦酸酯 (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CRR [R =H , R = Me (1b), R = R = Me (1c)] 与 DIAD/DEAD 的反应导致膦酰基吡唑通过利用 DIAD/DEAD 的 –CO2R 功能进行环化。衍生自带有 α-苯基的丙二烯基膦酸酯的产物经过不寻常但容易的 P-C 键断裂形成四取代的吡唑。在第二种反应中，Me3SiN3 与丙二烯基膦酸酯反应在 CH3CN 中形成膦酰基-1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800490