(7S,8R,9R,10R,11S,12S,14S)-9-(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14,17,17-triethyl-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,8,10,12-pentamethyl-3,3-diphenyl-4,16-dioxa-3,17-disilanonadecane | 1439724-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S,8R,9R,10R,11S,12S,14S)-9-(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14,17,17-triethyl-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,8,10,12-pentamethyl-3,3-diphenyl-4,16-dioxa-3,17-disilanonadecane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S,4R,5R,6R,7S,8S,10S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethyl-5-phenylmethoxy-10-(triethylsilyloxymethyl)dodecoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1439724-60-3
• 化学式: C₅₉H₉₄O₆Si₃
• 分子量: 983.648
• InChiKey: GXJHJSVAYMNVJR-GQIUMXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.87
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,9R,10R,11S,12S,14S)-9-(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14,17,17-triethyl-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,8,10,12-pentamethyl-3,3-diphenyl-4,16-dioxa-3,17-disilanonadecane 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 (2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S)-7-(benzyloxy)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8-trimethylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  Sanglifehrin A C31-C41螺内酰胺片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201684
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,8R,9R,10R,11R,12R,13S)-11-(benzyloxy)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,6-triethyl-9-(4-methoxybenzyloxy)-8,10,12,18,18-pentamethyl-17,17-diphenyl-4,16-dioxa-3,17-disilanonadecan-7-yl S-methyl carbonodithioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(7S,8R,9R,10R,11S,12S,14S)-9-(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14,17,17-triethyl-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,8,10,12-pentamethyl-3,3-diphenyl-4,16-dioxa-3,17-disilanonadecane
  参考文献：
  名称：

  Sanglifehrin A C31-C41螺内酰胺片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201684

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C31-C41 Spirolactam Fragment of Sanglifehrin A
  作者：J. S. Yadav、K. V. Raghavendra Rao、Aala Kavita、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201201684

  日期：2013.5

  A stereoselective synthesis of the spirolactam fragment (C31–C41) of a highly-potent immunosuppressant sanglifehrin A is described. The key steps involved in this synthesis are a desymmetrization protocol, Sharpless asymmetric epoxidation, Crimmins syn aldol reaction, Barton–McCombie deoxygenation, and acid-mediated spirolactamization.

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。