(6R,7S,8S,9S,10R,11R,12R,13S)-11-(benzyloxy)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,6-triethyl-9-(4-methoxybenzyloxy)-8,10,12,18,18-pentamethyl-17,17-diphenyl-4,16-dioxa-3,17-disilanonadecan-7-ol | 1439724-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7S,8S,9S,10R,11R,12R,13S)-11-(benzyloxy)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,6-triethyl-9-(4-methoxybenzyloxy)-8,10,12,18,18-pentamethyl-17,17-diphenyl-4,16-dioxa-3,17-disilanonadecan-7-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6S,7R,8R,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9-trimethyl-8-phenylmethoxy-3-(triethylsilyloxymethyl)dodecan-4-ol
• CAS: 1439724-44-3
• 化学式: C₅₉H₉₄O₇Si₃
• 分子量: 999.648
• InChiKey: MNBJTKLSHAPVCZ-URTBCHCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.84
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8S,9S,10R,11R,12R,13S)-11-(benzyloxy)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,6-triethyl-9-(4-methoxybenzyloxy)-8,10,12,18,18-pentamethyl-17,17-diphenyl-4,16-dioxa-3,17-disilanonadecan-7-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (7S,8R,9R,10R,11S,12S,14S)-9-(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14,17,17-triethyl-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,8,10,12-pentamethyl-3,3-diphenyl-4,16-dioxa-3,17-disilanonadecane
  参考文献：
  名称：

  Sanglifehrin A C31-C41螺内酰胺片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201684
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-{(2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-2-yl}-2,2,3,3,10,10-hexamethyl-9,9-diphenyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (6R,7S,8S,9S,10R,11R,12R,13S)-11-(benzyloxy)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,6-triethyl-9-(4-methoxybenzyloxy)-8,10,12,18,18-pentamethyl-17,17-diphenyl-4,16-dioxa-3,17-disilanonadecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Sanglifehrin A C31-C41螺内酰胺片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201684

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C31-C41 Spirolactam Fragment of Sanglifehrin A
  作者：J. S. Yadav、K. V. Raghavendra Rao、Aala Kavita、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201201684

  日期：2013.5

  A stereoselective synthesis of the spirolactam fragment (C31–C41) of a highly-potent immunosuppressant sanglifehrin A is described. The key steps involved in this synthesis are a desymmetrization protocol, Sharpless asymmetric epoxidation, Crimmins syn aldol reaction, Barton–McCombie deoxygenation, and acid-mediated spirolactamization.

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。