(3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-4-ethenyl-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one | 913832-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-4-ethenyl-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 913832-78-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: PAYDEQGCQALJPF-JJEKRJTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-4-ethenyl-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(1S,2S,3R,4aS,8aR)-1-ethenyl-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-喜马拉雅碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-himgaline 的首次全合成及其同源物 (-)-GB 13 的高度对映选择性合成。在酸性条件下六环内酯前体的脱羧氮杂-迈克尔反应，然后进行碱性处理，以 80% 的产率产生 (-)-GB 13。在酸性条件下将 (-)-GB 13 环化为 oxohimgaline，然后进行内部配位的三乙酰氧基硼氢化钠还原，得到 (-)-himgaline 作为唯一产物。

  DOI：

  10.1021/ja065198n
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-3-methyl-1-oxo-decahydronaphtho[2,3-c]furan-4-carbaldehyde 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-4-ethenyl-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic and bicyclic himbacine derivatives useful as thrombin receptor antagonists

  摘要：

  单环和双环Himbacine衍生物的化学式，或者该化合物的药用可接受的盐或溶剂，其中表示可选的双键，Gn、Jn、R3、R8、R9、R10、R11、R32、R33、B和Het的定义如下，以及包含它们的药物组合物以及通过给予该化合物来治疗与血栓形成、动脉粥样硬化、再狭窄、高血压、心绞痛、心律失常、心力衰竭和癌症相关的疾病的方法。同时还声明了与其他药物的联合治疗。

  公开号：

  US20070232635A1

文献信息

• Spirocyclic thrombin receptor antagonists
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20060223808A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Heterocyclic-substituted tricyclics of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate of said compound, isomer or racemic mixture wherein represents an optional double bond, the dotted line is optionally a bond or no bond, resulting in a double bond or a single bond, as permitted by the valency requirement and wherein A n , E n , M n , U n , G n , J n , K n , R 9 , R 10 , R 11 , R 32 , R 33 , B and Het are herein defined and the remaining substituents are as defined in the specification, are disclosed, as well as pharmaceutical compositions containing them and a method of treating diseases associated with thrombosis, atherosclerosis, restenosis, hypertension, angina pectoris, arrhythmia, heart failure, and cancer by administering said compounds. Combination therapy with other cardiovascular agents is also claimed.

  公式中的杂环取代三环化合物，或者该化合物的药用可接受盐或溶剂，异构体或消旋混合物，在此处定义的An、En、Mn、Un、Gn、Jn、Kn、R9、R10、R11、R32、R33、B和Het，其余取代基如规范中定义的那样，以及含有它们的药物组合物和通过给予该化合物治疗与血栓形成、动脉粥样硬化、再狭窄、高血压、心绞痛、心律失常、心力衰竭和癌症相关的疾病的方法被披露。还声明了与其他心血管药物的联合治疗。
• SPIROCYCLIC THROMBIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1863778B1

  公开（公告）日：2015-12-30
• US7776889B2
  申请人：——

  公开号：US7776889B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• US7888377B2
  申请人：——

  公开号：US7888377B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• [EN] MONOCYCLIC AND BICYCLIC HIMBACINE DERIVATIVES USEFUL AS THROMBIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HIMBACINE MONOCYCLIQUES ET BICYCLI QUES UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA THROMBINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007126771A2

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] Monocyclic and bicyclic himbacine derivatives of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate of said compound wherein represents an optional double bond and wherein G_n, J_n, R³, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R³², R³³, B and Het are herein defined are disclosed, as well as pharmaceutical compositions containing them and a method of treating diseases associated with thrombosis, atherosclerosis, restenosis, hypertension, angina pectoris, arrhythmia, heart failure, and cancer by administering said compounds. Combination therapy with other agents is also claimed.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'himbacine monocycliques et bicycliques de formule: (formule I) ou bien un sel ou un solvate pharmaceutiquement acceptable de ce composé, formule dans laquelle === représente une double liaison optionnelle et G_n, J_n, R³, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R³², R³³, B et Het sont définis ci-après. L'invention porte également sur des compositions pharmaceutiques les contenant et sur une méthode d'administration desdits composés pour traiter des maladies associées à la thrombose, l'athérosclérose, la resténose, l'hypertension, l'angine de poitrine, l'arythmie et l'insuffisance cardiaque, ainsi que le cancer. L'invention concerne aussi une polythérapie avec d'autres agents.