4-(2-(2-(allyloxy)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid | 1466369-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-(2-(allyloxy)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid
• CAS: 1466369-01-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃
• 分子量: 322.323
• InChiKey: MVRPDVPEAPEWBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-(allyloxy)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A rapidly photo-activatable light-up fluorescent nucleoside and its application in DNA base variation sensing

  摘要：

  一个新的DNA构建模块（d^TetU），在N-苯环上带有一个四唑和烯氧基团，通过氨丙炔基连接到2'-脱氧尿苷的5位点。

  DOI：

  10.1039/c6cc03098j
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-(2-(allyloxy)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种在质子溶液中具有改善的亮度和稳定性的四唑-烯光活化荧光团

  摘要：

  通过光诱导四唑-烯环加成产生的吡唑啉荧光团在质子溶剂中显示出微弱的荧光。为了抑制这种荧光猝灭，我们在 N 侧苯环上合理地设计了一系列取代的二芳基四唑，以产生基于四唑烯的可光活化荧光团。光谱和细胞成像研究表明，具有双（三氟甲基）苯取代基的荧光团具有显着增强的亮度和光稳定性。

  DOI：

  10.1039/d2cc03482d

文献信息

• Enzyme-instructed self-assembly with photo-responses for the photo-regulation of cancer cells
  作者：Zhengquan Zhou、Xian Xie、Qikun Yi、Wencui Yin、Adnan A. Kadi、Jinbo Li、Yan Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01548h

  日期：——

  realized the photo-regulation of the pericellular nanofibers formed by the enzyme-instructed self-assembly on the cell membrane. Upon light irradiation, the fluorescence of nanofibers could be turned on to monitor both enzyme-instructed self-assembly and photo-induced disassembly processes. Moreover, the cell fate could be controlled through the photo-regulation.

  使用由联芳基四唑修饰的具有分子内光点击反应性的短肽前体，我们实现了由酶指导的自组装在细胞膜上形成的细胞周围纳米纤维的光调节。在光照射下，可以打开纳米纤维的荧光以监测酶指导的自组装和光诱导的分解过程。此外，可以通过光调节来控制细胞命运。
• Photodegradable Supramolecular Hydrogels with Fluorescence Turn-On Reporter for Photomodulation of Cellular Microenvironments
  作者：Mingtao He、Jinbo Li、Subee Tan、Ruzhi Wang、Yan Zhang

  DOI：10.1021/ja409000b

  日期：2013.12.18

  Photodegradable hydrogels that allow 3D encapsulation of cells are important biomaterials to modulate cellular microenvironments with temporal and spatial resolution. Herein we report a photodegradable hydrogel formed by the self-assembly of short peptides modified with a novel phototrigger. The phototrigger is a biaryl-substituted tetrazole moiety that, upon mild light irradiation, undergoes rapid intramolecular photoclick ligation to form a highly fluorescent pyrazoline moiety. Short peptides linked with a tetrazole-containing moiety, Tet(I) or Tet(II), are able to self-assemble into hydrogels, among which the Tet(I)-GFF and Tet(II)-GFRGD gels show good mechanical strength and biocompatibility for 3D encapsulation and prolonged culture of live cells. The phototriggered tetrazole-to-pyrazoline transformation generates a highly fluorescent reporter and induces the disassembly of the hydrogel matrix by disturbing the balance between hydrophilic interaction and it-if stacking of the self-assembled system. Photomodulation of cellular microenvironments was demonstrated not only for the cells grown on top of the gel but also for stem cells encapsulated inside the hydrogels.