1-(4-diethylamino-2-methoxyphenyl)ethanol | 753006-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-diethylamino-2-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 753006-62-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: UWVHAAMJTPTTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-diethylamino-2-methoxyphenyl)ethanol 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(diethylamino)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  氢键硫醇经历非常规激发态分子内质子转移反应

  摘要：

  最近开设了有关硫醇相关氢键（H-bond）及其激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的章节，其中化合物4'-二乙氨基-3-巯基黄酮（ 3NTF ）在环己烷溶液和固体，产生 710 nm 互变异构体发射，斯托克斯位移异常大，为 12,230 cm –1 。考虑到硫醇氢键与传统的鲍林型-OH或-NH氢键相比是非常规的，因此有必要及时探讨其与ESIPT之间的根本区别。然而，由于互变异构最低激发态的主导n π* 特征，硫醇相关的 ESIPT 往往是非发射性的。在此，基于3-巯基黄酮支架和π-延伸概念，设计并合成了一系列具有不同氢键强度和690-720 nm互变异构体的新系列4′-取代-7-二乙氨基-3-巯基黄酮NTF 。在环己烷中紫外 (UV) 激发时的发射。实验确定它们的氢键强度顺序为N-NTF < O-NTF < H-NTF < F-NTF ，而通过荧光上转换测量的 -SH ESIPT 速率为F-NTF

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10405
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(4-diethylamino-2-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氢键硫醇经历非常规激发态分子内质子转移反应

  摘要：

  最近开设了有关硫醇相关氢键（H-bond）及其激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的章节，其中化合物4'-二乙氨基-3-巯基黄酮（ 3NTF ）在环己烷溶液和固体，产生 710 nm 互变异构体发射，斯托克斯位移异常大，为 12,230 cm –1 。考虑到硫醇氢键与传统的鲍林型-OH或-NH氢键相比是非常规的，因此有必要及时探讨其与ESIPT之间的根本区别。然而，由于互变异构最低激发态的主导n π* 特征，硫醇相关的 ESIPT 往往是非发射性的。在此，基于3-巯基黄酮支架和π-延伸概念，设计并合成了一系列具有不同氢键强度和690-720 nm互变异构体的新系列4′-取代-7-二乙氨基-3-巯基黄酮NTF 。在环己烷中紫外 (UV) 激发时的发射。实验确定它们的氢键强度顺序为N-NTF < O-NTF < H-NTF < F-NTF ，而通过荧光上转换测量的 -SH ESIPT 速率为F-NTF

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10405

文献信息

• Tuning Excited-State Charge/Proton Transfer Coupled Reaction via the Dipolar Functionality
  作者：Pi-Tai Chou、Huang、Shih-Chieh Pu、Yi-Ming Cheng、Yi-Hong Liu、Yu Wang、Chao-Tsen Chen

  DOI：10.1021/jp0476390

  日期：2004.8.1

  Based on design and synthesis of I, II, and III, we demonstrate an ingenious approach to fine-tuning the excited-state intramolecular charge transfer (ESICT) coupled excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction via the dipolar functionality of the molecular framework. Both I and II exhibit remarkable dual emission due to the different solvent-polarity environment between ESICT and

  基于 I、II 和 III 的设计和合成，我们展示了一种通过分子的偶极功能微调激发态分子内电荷转移 (ESICT) 耦合激发态分子内质子转移 (ESIPT) 反应的巧妙方法框架。由于 ESICT 和 ESIPT 状态之间不同的溶剂极性环境，I 和 II 都表现出显着的双重发射，而 III 中两个电荷转移实体的相互作用导致 ESIPT 从溶剂极性效应中解耦，从而产生独特的质子-转移互变异构体发射。结果使 ESICT/ESIPT 耦合系统的进一步合理设计变得可行，只需调整净偶极效应即可。因此，