Carbonic acid benzyl ester 2,6-dimethoxy-4-((5R,5aR,8aR,9S)-9-{[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-phenyl ester | 157158-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: Carbonic acid benzyl ester 2,6-dimethoxy-4-((5R,5aR,8aR,9S)-9-{[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-phenyl ester
• CAS: 157158-56-0
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 682.727
• InChiKey: CEMGSANWRITTJP-AZTYKHJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  132.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid benzyl ester 2,6-dimethoxy-4-((5R,5aR,8aR,9S)-9-{[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4'-demethyl-4β-<2-oxo-2-<<2-(N-methylpyrrol-2-yl)ethyl>amino>ethyl>-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。3.包含4'-O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素的羟基，氨基和酰胺基的4个β-烷基衍生物的合成和生物活性作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  合成了一系列4'-O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素的4个β-烷基（7-10），4个β-氨基烷基（12a-y）和4个β-酰胺基烷基衍生物（14a-g），并且评估了它们的细胞毒性，对DNA拓扑异构酶II（Topo II）的抑制作用以及微管蛋白聚合作用。12a-y和14a-g的所有衍生物均不抑制微管蛋白聚合。许多化合物表现出细胞毒性和对Topo II的抑制作用。特别是12o，12s，12t和12u会强烈抑制Topo II（分别为IC50（microM）32.5、60.9、58.8和33.6），并且对P388细胞具有很强的细胞毒性（IC50（M）1.0、4.1、3.3和分别为3.0 x 10（-9）和VP-16（IC50（microM）59.2，IC50（M）1 x 10（-8））。这些化合物的体内抗肿瘤活性几乎等于或优于VP-16（L1210，P388，

  DOI：

  10.1021/jm00064a002
• 作为产物：
  描述：

  4'-demethyl-4'-O-(benzoyloxycarbonyl)epipodophyllotoxin 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Carbonic acid benzyl ester 2,6-dimethoxy-4-((5R,5aR,8aR,9S)-9-{[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。3.包含4'-O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素的羟基，氨基和酰胺基的4个β-烷基衍生物的合成和生物活性作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  合成了一系列4'-O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素的4个β-烷基（7-10），4个β-氨基烷基（12a-y）和4个β-酰胺基烷基衍生物（14a-g），并且评估了它们的细胞毒性，对DNA拓扑异构酶II（Topo II）的抑制作用以及微管蛋白聚合作用。12a-y和14a-g的所有衍生物均不抑制微管蛋白聚合。许多化合物表现出细胞毒性和对Topo II的抑制作用。特别是12o，12s，12t和12u会强烈抑制Topo II（分别为IC50（microM）32.5、60.9、58.8和33.6），并且对P388细胞具有很强的细胞毒性（IC50（M）1.0、4.1、3.3和分别为3.0 x 10（-9）和VP-16（IC50（microM）59.2，IC50（M）1 x 10（-8））。这些化合物的体内抗肿瘤活性几乎等于或优于VP-16（L1210，P388，

  DOI：

  10.1021/jm00064a002