Methanesulfonic acid (S)-2-((2R,4aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-naphthalen-2-yl)-propyl ester | 181129-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-2-((2R,4aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-naphthalen-2-yl)-propyl ester
• CAS: 181129-10-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃S
• 分子量: 298.447
• InChiKey: NRCBLMPMDTZRCU-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-((2R,4aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-naphthalen-2-yl)-propyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到7αH-eudesma-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯的开环氨解：易于进入具有生物活性的倍半萜烯衍生物。由桑顿宁合成（+）-β-香兰酮和（-）-eudesma-3,5-二烯

  摘要：

  桑坦宁（1）和其他倍半萜内酯（2-3）与吡咯烷和其他环状仲胺反应生成γ-羟酰胺，然后在80°C下通过在吡啶苯中的甲磺酰氯消除，得到不饱和酰胺4a-4c，5a- 5c和6。从酰胺5a-5c开始，已经制备了一系列针对东方蝗的生物活性化合物，其C-3和C-12碳原子的氧化态不同。从酰胺5a和6开始，两个共轭二烯-阿魏糖（（））-β-香芹酮（15）和（-）eudesma-3,5-二烯（19））的制备涉及了对eudesmane骨架侧链的酰胺基的修饰。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00571-6
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lithium tripiperidinoaluminium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-((2R,4aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-naphthalen-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯的开环氨解：易于进入具有生物活性的倍半萜烯衍生物。由桑顿宁合成（+）-β-香兰酮和（-）-eudesma-3,5-二烯

  摘要：

  桑坦宁（1）和其他倍半萜内酯（2-3）与吡咯烷和其他环状仲胺反应生成γ-羟酰胺，然后在80°C下通过在吡啶苯中的甲磺酰氯消除，得到不饱和酰胺4a-4c，5a- 5c和6。从酰胺5a-5c开始，已经制备了一系列针对东方蝗的生物活性化合物，其C-3和C-12碳原子的氧化态不同。从酰胺5a和6开始，两个共轭二烯-阿魏糖（（））-β-香芹酮（15）和（-）eudesma-3,5-二烯（19））的制备涉及了对eudesmane骨架侧链的酰胺基的修饰。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00571-6