5-氧代-4-苯基戊酸甲酯 | 343947-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氧代-4-苯基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-oxo-4-phenylpentanoate
• CAS: 343947-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZWMLXSGTSMTKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-4-苯基戊酸甲酯 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-3-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-芳基-δ-氧代酸酯的动态动力学拆分。3-芳基哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。

  DOI：

  10.1021/jo025894f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)piperidine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 以45%的产率得到5-氧代-4-苯基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-芳基-δ-氧代酸酯的动态动力学拆分。3-芳基哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。

  DOI：

  10.1021/jo025894f

文献信息

• 2-ACYLCYCLOBUTANONES FROM α-CYCLOPROPYLlDENE KETONES
  作者：François Huet、André Lechevallier、Jean-Marie Conia

  DOI：10.1246/cl.1981.1515

  日期：1981.11.5

  Oxaspiropentyl ketones and acetals prepared from α-cyclopropylidene ketones and acetals undergo, with lithium halides, isomerisation to 2-acylcyclobutanones and monoacetals.

  由α-环丙叉酮和缩醛制备的氧化五环丙叉酮和缩醛，在卤化锂的作用下会发生异构化反应，生成2-乙酰基环丁酮和单缩醛。
• 10.1002/1521-3773(20020118)41
  作者：Amat, Mercedes、Canto, Margalida、Llor, Nuria、Ponzo, Viviana、Perez, Maria、Bosch, Joan

  DOI：10.1002/1521-3773(20020118)41

  日期：——
• HUET, F.;LECHEVALLIER, A.;CONIA, J. -M., CHEM. LETT., 1981, N 11, 1515-1518
  作者：HUET, F.、LECHEVALLIER, A.、CONIA, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] QUINAZOLIN-4-YL- PIPERIDINE AND CINNOLIN-4-YL- PIPERIDINE DERIVATIVES AS PDE10 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES QUINAZOLIN-4-YL- PIPERIDINE ET CINNOLIN-4-YL-PIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2006011040A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention pertains to new piperidyl-substituted quinazoline and isoquínoline derivatives of formula (I) that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. The invention also relates to compounds that are selective inhibitors of PDE10. The invention further relates to intermediates for preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and the use of such compounds in methods for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.
• Dynamic Kinetic Resolution of Racemic γ-Aryl-δ-oxoesters. Enantioselective Synthesis of 3-Arylpiperidines
  作者：Mercedes Amat、Margalida Cantó、Núria Llor、Carmen Escolano、Elies Molins、Enrique Espinosa、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo025894f

  日期：2002.7.1

  affords bicyclic delta-lactams, in a process that involves a dynamic kinetic resolution. Subsequent reduction of these lactams leads to enantiopure 3-arylpiperidines. Starting from racemic aldehyde esters, this short sequence has been applied to the synthesis of (R)-3-phenylpiperidine and the antipsychotic drug (-)-3-PPP (an (S)-3-arylpiperidine), whereas starting from racemic ketone esters enantiopure

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。