2,3-Epoxy-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol | 92282-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-Epoxy-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol
• 英文别名: [2-Methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 92282-91-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: VVPNIPKSHOEZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Epoxy-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of (R)-(+)-3-Acetoxy-2,6-dimethyl-l,5-heptadiene, the Pheromone of the Comstock Mealybug

  摘要：

  L-苯丙氨酸被转化为光学纯度不高的(R)-(+)-2,6-二甲基-1,5-七烯-3-醇2 (19% e.e.)。通过对(±)-2进行动力学分辨，制备得到了(R)-(+)-2 (96% e.e.)。纯的(R)-(+)-2经过醋酰化反应，得到了康斯托克粉虱(Pseudococcus comstockii KUWANA) 的信息素[(R)-(+)-1]。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866566
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,6-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol 在 vanadyl acetylacetonate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,3-Epoxy-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从普通起始材料合成紫苏和蔷薇呋喃

  摘要：

  使用甲烯丙醇和异戊二烯氯作为常见的起始原料，合成了两种结构异构的呋喃单萜紫杉烯和蔷薇呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1261

文献信息

• JPS57163372A
  申请人：——

  公开号：JPS57163372A

  公开（公告）日：1982-10-07
• SYNTHESES OF PERILLENE AND ROSEFURAN FROM COMMON STARTING MATERIALS
  作者：Seiichi Takano、Masamichi Morimoto、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1984.1261

  日期：1984.7.5

  Two structurally isomeric furanomonoterpenes perillene and rosefuran have been synthesized using methallyl alcohol and prenyl chloride as common starting materials.

  使用甲烯丙醇和异戊二烯氯作为常见的起始原料，合成了两种结构异构的呋喃单萜紫杉烯和蔷薇呋喃。
• New Syntheses of (<i>R</i>)-(+)-3-Acetoxy-2,6-dimethyl-l,5-heptadiene, the Pheromone of the Comstock Mealybug
  作者：Naoshi Nakagawa、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1984.10866566

  日期：1984.11

  L-Phenylalanine was converted to optically impure (R)-(+)-2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol 2 (19% e.e.) .(R)-(+)-2 (96% e.e.) was prepared by a kinetic resolution of (±)-2. Acetylation of the pure (R)-(+ )- 2 gave the pheromone of the Comstock mealybug ( Pseudococcus comstockii KUWANA) [(R)-(+)-1].

  L-苯丙氨酸被转化为光学纯度不高的(R)-(+)-2,6-二甲基-1,5-七烯-3-醇2 (19% e.e.)。通过对(±)-2进行动力学分辨，制备得到了(R)-(+)-2 (96% e.e.)。纯的(R)-(+)-2经过醋酰化反应，得到了康斯托克粉虱(Pseudococcus comstockii KUWANA) 的信息素[(R)-(+)-1]。