(5R)-6c-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-6t-(4-nitro-benzylideneamino)-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester | 40353-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-6c-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-6t-(4-nitro-benzylideneamino)-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-6-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 40353-06-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 469.518
• InChiKey: NIDLMHDEYMHSHU-QTGUNEKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6c-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-6t-(4-nitro-benzylideneamino)-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 二乙胺基三氟化硫 、 吉拉尔特试剂 T 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl (2S,5R,6S)-6-[[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-6-(fluoromethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6α-fluoroalkyl penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76199-5
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6β-(4-nitro-benzylideneamino)-penicillanic acid benzyl ester 生成 (5R)-6c-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-6t-(4-nitro-benzylideneamino)-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的青霉素和头孢菌素V. 6（7）-取代的烷基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94465-x

文献信息

• 6α-fluoroalkyl penicillins
  作者：Angela W. Guest、Peter H. Milner、Robert Southgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76199-5

  日期：1989.1
• Substituted penicillins and cephalosporins V. 6(7)-substituted alkyl derivatives
  作者：David B.R. Johnston、Susan M. Schmitt、Raymond A. Firestone、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94465-x

  日期：1972.1