Pentanoic acid, 2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-, methyl ester, (2R)- | 191731-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Pentanoic acid, 2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-, methyl ester, (2R)-
• 英文别名: methyl (2R)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pentanoate
• CAS: 191731-20-1
• 化学式: C₇H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 264.223
• InChiKey: PKNQCMRGKZAYCS-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentanoic acid, 2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-, methyl ester, (2R)- 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (2R,4S,5S)-5-Dibenzylamino-4-hydroxy-6-phenyl-2-propyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  A simple, convergent, and stereoselective synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres 1 and 2 from scalemic alpha-hydroxy esters has been developed. The method is short (six steps), efficient (approximate to 15-25% overall), and highly diastereoselective (86-94% de) and enantioselective (> 95% ee).

  DOI：

  10.1021/jo970579s
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (2R)-2-Hydroxypentanoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到Pentanoic acid, 2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-, methyl ester, (2R)-
  参考文献：
  名称：

  简单，立体选择性地合成酮亚甲基二肽等排体

  摘要：

  已经开发了一种非常简单，通用和立体选择性的方法，该方法可从Cbz保护的氨基酸和规模的2-triflyloxy酯制备酮亚甲基二肽等位异构体（5-（羰基苄氧基氨基）-2-烷基-γ-酮酸酯）。该方法是短的（三个步骤），有效的，高度非对映选择性和对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00410-9

文献信息

• A Stereocontrolled Synthesis of Monofluoro Ketomethylene Dipeptide Isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo981334y

  日期：1999.1.1

  A simple, stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres has been developed. N-Tritylated ketomethylene dipeptide isosteres, prepared from N-tritylated amino acids, are converted to their Z-TMS enol ethers and fluorinated with Selectfluor. There is cooperative stereocontrol between the N-tritylamine group and the alkyl group at C-2. The method is short (six steps), diastereoselective

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。
• A stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00783-7

  日期：1998.6

  A simple, stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres has been developed. The method is short (6 steps) and diastereoselective (85–95% de) and enantioselective (>95% ee).

  已经开发出简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成方法。该方法很短（6个步骤），非对映选择性（85-95％de）和对映选择性（> 95％ee）。
• A Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres
  作者：Junhua Tao、Robert V. Hoffman

  DOI：10.1021/jo970579s

  日期：1997.9.1

  A simple, convergent, and stereoselective synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres 1 and 2 from scalemic alpha-hydroxy esters has been developed. The method is short (six steps), efficient (approximate to 15-25% overall), and highly diastereoselective (86-94% de) and enantioselective (> 95% ee).
• A simple, stereoselective synthesis of ketomethylene dipeptide isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00410-9

  日期：1997.5

  An exceedingly simple, general, and stereoselective method for the preparation of ketomethylene dipeptide isosteres (5-(carbobenzyloxyamino)-2-alkyl-γ-ketoesters) from Cbz-protected amino acids and scalemic 2-triflyloxy esters has been developed. The method is short (three steps), efficient, and highly diastereoselective and enantioselective.

  已经开发了一种非常简单，通用和立体选择性的方法，该方法可从Cbz保护的氨基酸和规模的2-triflyloxy酯制备酮亚甲基二肽等位异构体（5-（羰基苄氧基氨基）-2-烷基-γ-酮酸酯）。该方法是短的（三个步骤），有效的，高度非对映选择性和对映选择性的。