5-溴-2-(三氟甲基)-1H-吲哚 | 837392-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(三氟甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-bromo-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 837392-60-6
• 化学式: C₉H₅BrF₃N
• 分子量: 264.045
• InChiKey: QUSUYOMFIYYARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(三氟甲基)-1H-吲哚 、 2-氯-4-(三氟甲基)苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以26.6 mg的产率得到5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING INDOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及用于对抗哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，包括至少一种吲哚衍生物活性剂。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要的哺乳动物体内给予本发明的组合物。

  公开号：

  US20150366198A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-溴-2-(三氟甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING INDOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及用于对抗哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，包括至少一种吲哚衍生物活性剂。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要的哺乳动物体内给予本发明的组合物。

  公开号：

  US20150366198A1

文献信息

• Metal-free oxidative trifluoromethylation of indoles with CF₃SO₂Na on the C2 position
  作者：Jiao-Jiao Xie、Zhi-Qing Wang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1039/c9ra07785e

  日期：——

  An efficient method of synthesizing 2-trifluoromethylindoles from indoles with easy-to-handle, cheap and low-toxic CF₃SO₂Na under metal-free conditions is described, which selectively introduces trifluoromethyl to indoles on the C2 position.

  一种高效的方法，用于从吲哚合成2-三氟甲基吲哚，该方法使用易于处理、廉价且低毒的CF3SO2Na，在无金属条件下进行，可选择性地在吲哚的C2位置引入三氟甲基。
• Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050026944A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Two-step, regioselective, multigram-scale synthesis of 2-(trifluoromethyl)indoles from 2-nitrotoluenes
  作者：Magdalena Walewska-Królikiewicz、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153515

  日期：2021.12

  at the C3 position. The developed method avoids the use of expensive catalysts and harsh reaction conditions. The method is readily scalable without a significant decrease in performance upon going from 10- to 250-mmol scale.

  使用三氟乙酸乙酯（三氟甲基的最便宜来源之一）酰化 2-硝基甲苯，产生中间体 2-硝基苄基三氟甲基酮，无需分离，在 Zn/AcOH 的作用下环化，提供 2-（三氟甲基） )在 C3 位置未取代的吲哚。所开发的方法避免了使用昂贵的催化剂和苛刻的反应条件。该方法易于扩展，性能从 10 毫摩尔到 250 毫摩尔不会显着降低。
• FUSED BICYCLOHETEROCYCLE SUBSTITUTED AZABICYCLIC ALKANE DERIVATIVES
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20080045539A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to fused bicycloheterocycle substituted azabicyclic alkane derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  该发明涉及融合的双环杂环烃基取代的氮杂双环戊烷衍生物，包括此类化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗病症和疾病的方法。
• Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
  申请人：Stoner J. Eric

  公开号：US20080064703A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Compounds of formula (II): known as: 5-6-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yloxy]pyridazin-3-yl}-1-H-indole salt with (2R, 3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid (1:1).

  化学式为(II)的化合物：被称为：5-6-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yloxy]pyridazin-3-yl}-1-H-indole盐酸盐与(2R, 3R)-2,3-二羟基丁二酸(1:1)。