5-溴-2-(三氟甲基)-4-吡啶甲醛 | 944904-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(三氟甲基)-4-吡啶甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2-(trifluoromethyl)isonicotinaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-(trifluoromethyl)pyridine-4-carbaldehyde；5-Bromo-2-(trifluoromethyl)isonicotinaldehyde
• CAS: 944904-60-3
• 化学式: C₇H₃BrF₃NO
• 分子量: 254.006
• InChiKey: XCBNWMWTBYJFKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(三氟甲基)-4-吡啶甲醛 在 potassium cyanide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、210.0 kPa 条件下， 反应 81.5h， 生成 (S)-(7-((3-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)amino)-3-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridin-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF HIF2-ALPHA AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITÉ DE HIF2-ALPHA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药用可接受的盐形式，其中取代基如规范中所定义；制备该化合物的中间体；包含该化合物的药物组合物；以及利用该化合物治疗疾病。这些化合物是HIF2alpha的抑制剂或调节剂。

  公开号：

  WO2021220170A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-三氟甲基-异烟酸 在 二异丁基氢化铝 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 5-溴-2-(三氟甲基)-4-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Invention of MK-8262, a Cholesteryl Ester Transfer Protein (CETP) Inhibitor Backup to Anacetrapib with Best-in-Class Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00959

文献信息

• Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)
  作者：Huicheng Cheng、Yu Pei、Faqiang Leng、Jingya Li、Apeng Liang、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K2CO3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。
• FUSED BICYCLIC OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR
  申请人：Shao Pengcheng Patrick

  公开号：US20130109649A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis.

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。
• NOVEL SUBSTITUTED BIARYL COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190144433A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Disclosed herein is a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Also disclosed herein are uses of a compound disclosed herein in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising a compound disclosed herein. Further disclosed herein are uses of a composition in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了一种具有化学式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐：本文还披露了本文披露的化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含本文披露的化合物的组合物。本文还披露了组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• Discovery of EEDi-5273 as an Exceptionally Potent and Orally Efficacious EED Inhibitor Capable of Achieving Complete and Persistent Tumor Regression
  作者：Rohan Kalyan Rej、Changwei Wang、Jianfeng Lu、Mi Wang、Elyse Petrunak、Kaitlin P. Zawacki、Donna McEachern、Chao-Yie Yang、Lu Wang、Ruiting Li、Krishnapriya Chinnaswamy、Bo Wen、Duxin Sun、Jeanne A. Stuckey、Yunlong Zhou、Jianyong Chen、Guozhi Tang、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01059

  日期：2021.10.14

  promising therapeutic target for human cancers and other diseases. We report herein the discovery of exceptionally potent and efficacious EED inhibitors. By conformational restriction of a previously reported EED inhibitor, we obtained a potent lead compound. Further optimization of the lead yielded exceptionally potent EED inhibitors. The best compound EEDi-5273 binds to EED with an IC50 value of 0.2 nM

  胚胎外胚层发育（EED）是人类癌症和其他疾病的有希望的治疗靶点。我们在此报告了异常有效和有效的 EED 抑制剂的发现。通过对先前报道的 EED 抑制剂的构象限制，我们获得了一种有效的先导化合物。铅的进一步优化产生了非常有效的 EED 抑制剂。最好的化合物 EEDi-5273 与 EED 结合，IC 50值为 0.2 nM，并抑制 KARPAS422 细胞生长，IC 50值为 1.2 nM。它展示了出色的 PK 和 ADME 曲线，其口服给药导致 KARPAS422 异种移植模型中的肿瘤完全和持续消退，没有毒性迹象。两种有效的 EED 抑制剂与 EED 的共晶结构为其高亲和力结合提供了坚实的结构基础。EEDi-5273 是一种有前途的 EED 抑制剂，可用于治疗人类癌症和其他人类疾病的进一步先进临床前开发。
• Fused Bicyclic Oxazolidinone CETP Inhibitor
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140378493A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis.

  具有I式结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。