2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-5-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-pent-4-enoic acid | 943434-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-5-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-pent-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopent-4-enoic acid
• CAS: 943434-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃S₂
• 分子量: 310.37
• InChiKey: WAUAOFVJASEHSZ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-5-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-pent-4-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-5-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-pent-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  硫阴离子到分子内的分子内硫-抗迈克尔加成：区域特异性方法多取代的噻吩衍生物。

  摘要：

  从容易获得的含有1，3-二硫杂环戊烷部分的α-链烯酰基-α'-氨基甲酰基酮基-（S，S）-乙缩醛1开始，开发了分子内硫-抗-迈克尔加成。特别地，在脂肪族伯胺的存在下，通过串联断裂，取代和分子内硫-抗合成了一系列四取代的噻吩衍生物2-（烷基氨基）-5-烷基-4-羟基噻吩-3-羧酰胺2。-1的Michael加成反应，其中胺起碱和亲核试剂的双重作用。作为关键步骤，分子内硫-抗-迈克尔加成反应以区域特异性方式进行，并显示了烯酮1的β-取代基的一般范围。提出了形成多取代噻吩的可能机理。通过这项研究，创造了一种新的有效途径来制备各种四取代的噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0611420
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[bis(sulfanyl)methylidene]-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-5-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  从α-烯酰基-α-羧基丁烯二硫缩醛中合成功能化的不饱和δ-内酯

  摘要：

  官能不饱和δ内酯的发散合成2，3，4，和5已经开发从容易获得的α链烯酰基-α-羧基烯酮二硫开始1在高，以温和的反应条件下具有优异的产率。因此，通过用NaBH 4连续还原和通过酸处理1的方​​法获得6-取代的3-（1,3-二硫杂环戊烷/二乙-2-亚烷基）-3 H-吡喃-2（6 H）-ones 2。新颖插烯Pummerer重环化，可以进一步转化成α-吡喃酮3，4，和5经三乙胺催化连续异构化（给出3），然后进行脱硫缩醛化（给出4）或用Vilsmeier试剂甲酰化（给出5）。

  DOI：

  10.1021/jo0702488

文献信息

• Tandem Thien- and Benzannulations of α-Alkenoyl-α-alkynyl Ketene Dithioacetals with Cyanoacetates: Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Wenbo Ming、Xiaocui Liu、Lianjie Wang、Jun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00523

  日期：2015.4.3

  A novel domino annulation strategy for the construction of benzo[b]thiophenes has been developed. In the presence of Cs2CO3 and Ag2CO3, a wide range of alpha-alkenoyl-alpha-alkynyl ketene dithioacetals readily react with cyanoacetates in CH3CN at 110 degrees C under N-2 to afford multisubstituted benzo[b]thiophenes efficiently via tandem thien- and benzannulations. A plausible mechanism is also proposed.