(S)-di-tert-butyl 2,2'-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylazanediyl)diacetate | 1201814-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 2,2'-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylazanediyl)diacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetate
• CAS: 1201814-00-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅
• 分子量: 379.497
• InChiKey: VNPSHXMRWBWXPE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2,2'-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylazanediyl)diacetate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (S)-4-benzyl-3,6,9-tris(carboxymethyl)-3,6,9-triazaundecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶鎓开环在制备旋光二胺和三胺类似物中的应用：高效合成和评估基于DTPA的MRI造影剂。

  摘要：

  具有氮亲核试剂的氮丙啶鎓离子的开环被用于光学合成邻位二胺和二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物作为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂的高效合成。该合成方法的特征在于，对映体富集的叠氮鎓离子的区域特异性和立体特异性亲核取代产物可以无柱分离，并且产率很高。

  DOI：

  10.1039/c5ra11306g
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 L-苯丙氨醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88.9%的产率得到(S)-di-tert-butyl 2,2'-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylazanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  功能化氮丙啶盐的有效合成

  摘要：

  从一系列骨架取代的N , N -双取代β-氨基醇的溴化反应有效地制备了各种氮丙啶盐，并通过快速柱色谱法进行分离。研究了C取代、N取代、溶剂、离去基团和抗衡阴离子对可分离的氮丙啶盐形成的影响。

  DOI：

  10.1021/jo901893n

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Aziridinium Salts
  作者：Hyun-Soon Chong、Hyun A. Song、Mamta Dadwal、Xiang Sun、Inseok Sin、Yunwei Chen

  DOI：10.1021/jo901893n

  日期：2010.1.1

  Various aziridinium salts were efficiently prepared from bromination of a series of backbone substituted N,N-bisubstituted β-amino alcohols and isolated via flash column chromatography. The effect of C-substitution, N-substitution, solvent, leaving group, and counteranions on formation of the isolable aziridinium salts was investigated.

  从一系列骨架取代的N , N -双取代β-氨基醇的溴化反应有效地制备了各种氮丙啶盐，并通过快速柱色谱法进行分离。研究了C取代、N取代、溶剂、离去基团和抗衡阴离子对可分离的氮丙啶盐形成的影响。
• Application of aziridinium ring opening for preparation of optically active diamine and triamine analogues: highly efficient synthesis and evaluation of DTPA-based MRI contrast enhancement agents
  作者：Xiang Sun、Yunwei Chen、Ningjie Wu、Chi Soo Kang、Hyun A. Song、Shengnan Jin、Yao Fu、Henry Bryant、Joseph A. Frank、Hyun-Soon Chong

  DOI：10.1039/c5ra11306g

  日期：——

  Ring opening of aziridinium ions with nitrogen nucleophiles was applied to the highly efficient synthesis of optically active vicinal diamines and diethylene triamine pentaacetic acid (DTPA) analogues as potential magnetic resonance imaging (MRI) contrast enhancement agents. The synthetic method features a column-free isolation of the regiospecific and stereospecific nucleophilic substitution products

  具有氮亲核试剂的氮丙啶鎓离子的开环被用于光学合成邻位二胺和二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物作为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂的高效合成。该合成方法的特征在于，对映体富集的叠氮鎓离子的区域特异性和立体特异性亲核取代产物可以无柱分离，并且产率很高。