(S)-2-aminononanedioic acid 9-ethyl ester | 72880-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-aminononanedioic acid 9-ethyl ester
• 英文别名: (S)-2-Amino-9-ethoxy-9-oxononanoic acid；(2S)-2-amino-9-ethoxy-9-oxononanoic acid
• CAS: 72880-73-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: DLAKJJVOCCSYHK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-aminononanedioic acid 9-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-(6-carboxyhexyl)-1-(3-cyclohexyl-3-hydroxypropyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  杂环前列腺素类似物。第3部分。一些乙内酰脲前列腺素类似物的构型与生物活性的关系

  摘要：

  合成了5-（6-羧基己基）-1-（3-环己基-3-羟丙基）乙内酰脲的两种非对映异构体的对映体。该系列中对血小板凝集的有效抑制与相应于天然抑制剂（例如前列腺素E 1和D 2）的构型有关。

  DOI：

  10.1039/p19810000706
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamidononanedioic acid 9-ethyl ester 生成 (S)-2-aminononanedioic acid 9-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲前列腺素类似物，血小板聚集的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  已经合成了一系列生物学上非常活跃的乙内酰脲前列腺素类似物，其效力和绝对立体化学之间的关系已经阐明。

  DOI：

  10.1039/c39790000561

文献信息

• Hydantoin prostaglandin analogues, potent and selective inhibitors of platelet aggregation
  作者：A. Gordon Caldwell、C. John Harris、Ray Stepney、Norman Whittaker

  DOI：10.1039/c39790000561

  日期：——

  A series of biologically very active hydantoin prostaglandin analogues has been synthesised for which the relationship between potency and absolute stereochemistry has been elucidated.

  已经合成了一系列生物学上非常活跃的乙内酰脲前列腺素类似物，其效力和绝对立体化学之间的关系已经阐明。
• Optically active hydantoin derivatives, their synthesis, pharmaceutical formulations containing them, and intermediates
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0019223A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Compounds of formula (I) having only two optically active centres, may exist as four isomers, each of which may be prepared by resolving a racemic amino-diester intermediate in the preparation thereof. The racemic amino-diester is selectively hydrolysed to the corresponding mono-ester which is acylated and subsequently selectively deacylated to produce the resolved mono-ester. Isomers of compounds of formula (I) having a particular configuration are biologically more active than the corresponding isomers having other configurations and are useful in medicine, either as the raw compound or in a pharmaceutical formulation, for example in inhibiting platelet aggregation.

  式 (I) 化合物 只有两个光学活性中心，可以存在四种异构体，每种异构体都可以通过分解制备过程中的外消旋氨基二酯中间体来制备。外消旋氨基二酯被选择性水解为相应的单酯，单酯被酰化，随后选择性脱酰化，生成已解析的单酯。 具有特定构型的式 (I) 化合物异构体比具有其他构型的相应异构体具有更高的生物活性，可作为原料化合物或药物制剂用于医药领域，例如抑制血小板聚集。
• Heterocyclic prostaglandin analogues. Part 3. The relationship of configuration to biological activity for some hydantoin prostaglandin analogues
  作者：Michael A. Brockwell、A. Gordon Caldwell、Norman Whittaker、Michael J. Begley

  DOI：10.1039/p19810000706

  日期：——

  The enantiomers of the two diastereoisomers of 5-(6-carboxyhexyl)-1-(3-cyclohexyl-3-hydroxypropyl)hydantoin have been synthesised. Potent inhibition of platelet aggregation in this series is associated with the configuration corresponding to that in the natural inhibitors, such as prostaglandins E1 and D2.

  合成了5-（6-羧基己基）-1-（3-环己基-3-羟丙基）乙内酰脲的两种非对映异构体的对映体。该系列中对血小板凝集的有效抑制与相应于天然抑制剂（例如前列腺素E 1和D 2）的构型有关。
• J. C. S. Perkin I. 1981, 706-711
  作者：

  DOI：——

  日期：——