(2S,3S,4R)-4-<(N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-(S)-erythro-β-hydroxyhistidyl)amino>-3-hydroxy-2-methylvaleric acid | 82691-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-<(N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-(S)-erythro-β-hydroxyhistidyl)amino>-3-hydroxy-2-methylvaleric acid
• 英文别名: (2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoyl]amino]-2-methylpentanoic acid
• CAS: 82691-99-4
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄O₉
• 分子量: 500.549
• InChiKey: HJGDWDXLKYAMJG-URLPEUOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  189.31
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-<(N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-(S)-erythro-β-hydroxyhistidyl)amino>-3-hydroxy-2-methylvaleric acid 在 二甲基硫 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-[2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3S,4R)-4-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]ethyl]-N-[(2R)-3-methylsulfanyl-1-(3-methylsulfanylpropylamino)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  个别博来霉素噻唑在氧活化和 DNA 切割中的作用

  摘要：

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种

  DOI：

  10.1021/ja00042a002
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 (2S,3S,4R)-4-<(N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-(S)-erythro-β-hydroxyhistidyl)amino>-3-hydroxy-2-methylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Deglycobleomycin: total synthesis and oxygen transfer properties of an active bleomycin analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00383a045