2,6-bis[(1'-(S)-carbomethoxy-2'-(R)-hydroxy)propylcarbamoyl]pyridine | 578709-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[(1'-(S)-carbomethoxy-2'-(R)-hydroxy)propylcarbamoyl]pyridine
• CAS: 578709-64-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₈
• 分子量: 397.385
• InChiKey: GNQDJDBMKHMVIT-PNZRWIHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  164.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(1'-(S)-carbomethoxy-2'-(R)-hydroxy)propylcarbamoyl]pyridine 在 咪唑 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) and Zinc(II) Complexes with Designed pybox Ligand for Asymmetric Aqueous Mukaiyama-Aldol Reactions

  摘要：

  An iron(II) complex with a hindered hydroxyethyl-pybox (hepybox) ligand shows improved catalytic activity and enantioselectivity for asymmetric Mukaiyama-aldol reactions in aqueous media. This water-stable chiral Lewis acid promotes condensation of aromatic silyl enol ethers with a range of aldehydes with good yields, excellent syn-diastereoselectivity and up to 92% ee. The combination of the same ligand with Zn-II salt is also demonstrated as a remarkably efficient and water-compatible chiral Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/jo0621470
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 、 L-苏氨酸甲酯盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-bis[(1'-(S)-carbomethoxy-2'-(R)-hydroxy)propylcarbamoyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多种阴离子结合大环化合物

  摘要：

  报道了一种从相同起始材料获取不同二酰胺-二酯大环化合物库的一锅合成方案。分子对称性可以根据反应顺序轻松调整，而核心结构可以使用氨基酸和芳香族结构单元来改变。第一类 C 2 轴位于分子平面的大环化合物在 24 小时内获得，产率 40-70%，同时合成了另一类 C 2 轴垂直于平面的大环化合物18小时内收率10-30%。第一类苯基和丝氨酸衍生的大环化合物可以结合乙酸根、氯离子和磷酸根离子。这些大环化合物可以用疏水基团官能化，并有可能用作离子转运蛋白。

  DOI：

  10.1055/a-2320-7919

文献信息

• Asymmetric cyclopropanation in protic media conducted by chiral bis(hydroxymethyl-dihydrooxazolyl)pyridine–ruthenium catalysts
  作者：Seiji Iwasa、Futoshi Takezawa、Yasunori Tuchiya、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/b008516m

  日期：——

  Cyclopropanation of styrene with diazoacetates, performed in aqueous/organic biphasic media or homogeneous alcoholic media in the combination of toluene by using chiral bis(hydroxymethyldihydrooxazolyl)pyridine–ruthenium catalyst, resulted in high enantiomeric excess up to 96–97% and trans∶cis stereoselectivity to 97∶3.

  使用手性双（羟甲基二氢恶唑基）吡啶钌催化剂，在水/有机双相介质或均相醇介质中结合甲苯进行苯乙烯与重氮乙酸酯的环丙烷化反应，结果对映体过量率高达 96â97%，反式立体选择性高达 97â¶3。
• Catalytic asymmetric cyclopropanation of alkenes with diazoesters in protic and biphasic media
  作者：Seiji Iwasa、Shinji Tsushima、Kohei Nishiyama、Yasunori Tsuchiya、Futoshi Takezawa、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00168-x

  日期：2003.4

  derivatives. Catalytic asymmetric intermolecular cyclopropanation of electron rich terminal alkenes with diazoesters in the presence of hydrophilic pybox ligand, pybox-hm and Ru(II) complex proceeded smoothly in protic or biphasic media to give the corresponding cyclopropanation products in 97:3 to 99:1 trans/cis ratios and 90 to 97% ee. In the case of the intramolecular cyclopropanation reaction of

  作为C 2对称亲水性手性配体，已经从容易获得的氨基酸衍生物合成了一系列在恶唑啉环上带有羟烷基的2，6-双（恶唑啉基）-吡啶（pyboxs）。在质子或双相介质中，在亲水性pybox配体，pybox- hm和Ru（II）络合物的存在下，含重氮酯的富电子末端烯烃的催化不对称分子间环丙烷化反应在质子或双相介质中顺利进行，从而以97：3至99：1反式得到相应的环丙烷化产物/顺式比例和90-97％ee。在使用Ru（II）（pybox- he）的反式肉桂基重氮酸酯的分子内环丙烷化反应的情况下）在双相介质中的络合物在52％ee中得到相应的环丙烷环稠合内酯。通过使用溶剂和手性配体的羟基之间的弱相互作用，可以简单地实现pybox配体的手性环境的立体调节。新型亲水性pybox和Ru（II）配合物在质子溶剂中的溶解度显着提高；因此，这些催化剂的效率提高了环丙烷化的速率。此外，水相中的活性催化剂可以重复使用几次以进行环丙烷化反应。
• Synthesis of 2,6-Bis(oxazolyl)pyridine Ligands for Luminescent LnIII Complexes
  作者：Goreti Pereira、Miguel F. Ferreira、Elisabete M. S. Castanheira、José A. Martins、Paula M. T. Ferreira

  DOI：10.1002/ejoc.201200177

  日期：2012.7

  to give a bis(dehydroaminobutyric acid) derivative followed by bromination and cyclization with DBU. Photophysical studies of EuIII and TbIII complexes of these ligands showed that the 2,6-bis(oxazolyl)pyridine moiety acts as an effective sensitizer for lanthanide luminescence and indicate the formation of 3:1 complexes [Lnbis(oxazole)pyridine}3]3+.

  LnIII 离子的新双（恶唑基）吡啶配体是通过快速方法从苏氨酸和吡啶二羧酸制备的。合成策略包括脱水步骤以得到双（脱氢氨基丁酸）衍生物，然后溴化和用 DBU 环化。这些配体的 EuIII 和 TbIII 配合物的光物理研究表明，2,6-双（恶唑基）吡啶部分作为镧系元素发光的有效敏化剂，并表明形成 3:1 配合物 [Ln双（恶唑）吡啶}3 ]3+。