N-tosyl-aziridinemethanol tosylate | 188816-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-aziridinemethanol tosylate
• 英文别名: [(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 188816-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: MQXLMIQISFOZQG-BUSXIPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-aziridinemethanol tosylate 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-(dithiolan-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸酯介导的氮丙啶甲醇甲苯磺酸酯的重排：硫杂氮杂-佩因重排

  摘要：

  氮丙啶甲醇磺酸酯与四硫代钼酸盐1反应，在温和的反应条件下，通过空前的硫杂-氮杂-佩因类型的重排，以硫杂环丁烷衍生物为主要产物，环状二硫键为次要产物。有趣的是，当1与2-叠氮基-环己醇衍生物进行反应时，会导致生成噻二环[3.1.1]庚烷或二硫二环[3.2.1]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100640w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-tosyl-aziridinemethanol tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的亲核开口形成鳞状氮丙啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962307f

文献信息

• Tetrathiomolybdate Mediated Rearrangement of Aziridinemethanol Tosylates: A Thia-Aza-Payne Rearrangement
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Srinivasamurthy Koutha、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo100640w

  日期：2010.8.20

  Aziridinemethanol sulfonate esters react with tetrathiomolybdate 1 to give thiirane derivatives as the major product and cyclic disulfides as minor product under mild reaction conditions via an unprecedented thia-aza-Payne-type rearrangement. Interestingly, when the reaction of 1 was carried out with 2-aziridino-cyclohexanol derivatives it resulted in the formation of thia-bicyclo[3.1.1]heptane or

  氮丙啶甲醇磺酸酯与四硫代钼酸盐1反应，在温和的反应条件下，通过空前的硫杂-氮杂-佩因类型的重排，以硫杂环丁烷衍生物为主要产物，环状二硫键为次要产物。有趣的是，当1与2-叠氮基-环己醇衍生物进行反应时，会导致生成噻二环[3.1.1]庚烷或二硫二环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Formation of Scalemic Aziridines via the Nucleophilic Opening of Aziridines
  作者：Stephen C. Bergmeier、Punit P. Seth

  DOI：10.1021/jo962307f

  日期：1997.4.1