crotyl phenyl selenide | 16599-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: crotyl phenyl selenide
• 英文别名: [(But-2-en-1-yl)selanyl]benzene；but-2-enylselanylbenzene
• CAS: 16599-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₂Se
• 分子量: 211.165
• InChiKey: FUNCRLVPMLKDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotyl phenyl selenide 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenodesilylation of allylsilanes and regiospecific transformation of allylsilanes to allylic alcohols via allylselenides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92482-7
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylselanyl-1-trimethylsilanyl-butan-2-ol 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到crotyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-三甲基甲硅烷基丙基硒化物中苯基硒基和三甲基甲硅烷基甲基的新重排

  摘要：

  易于通过α-苯基硒醛与三甲基硅烷基甲基锂反应制得的2-羟基-3-三甲基甲硅烷基丙基硒化物，通过酸催化的脱羟基甲硅烷基化并伴有苯基硒基转移，并通过银转化为伯烯丙基硒化物和β-三甲基甲硅烷基丙醛。诱导的三甲基甲硅烷基甲基的重排。

  DOI：

  10.1039/c39820001232

文献信息

• General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium
  作者：Lothar W Bieber、Ana C.P.F de Sá、Paulo H Menezes、Simone M.C Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00820-6

  日期：2001.7

  halides of different structural types react with diphenyl diselenide and zinc dust in aqueous medium to give alkyl phenyl selenides. Benzylic and allylic bromides, α-bromoesters, acids and ketones and some primary alkyl iodides produce high yields even under acidic conditions. Less reactive halides need basic medium. The reaction proceeds equally well in the presence of various unprotected functional

  不同结构类型的有机卤化物与二苯基二硒化物和锌粉在水性介质中反应，生成烷基苯基硒化物。苄基和烯丙基溴化物，α-溴代酸酯，酸和酮以及某些伯烷基碘化物即使在酸性条件下也能产生高收率。反应性较低的卤化物需要基本介质。在各种未保护的官能团的存在下，反应同样良好地进行。对照实验通过烷基支持S H 2机理。
• One-Pot Synthetic Method of Unsymmetrical Diorganyl Selenides:  Reaction of Diphenyl Diselenide with Alkyl Halides in the Presence of Lanthanum Metal
  作者：Toshiki Nishino、Mitsuo Okada、Takamasa Kuroki、Toshihisa Watanabe、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo026032h

  日期：2002.11.1

  method of unsymmetrical selenides has been developed. When diphenyl diselenide was allowed to react with two equimolar amounts of primary alkyl iodides and bromides in the presence of an equimolar amount of lanthanum metal, alkyl phenyl selenides were formed in moderate to good yields. For the reaction of primary alkyl chlorides and secondary alkyl iodides, the yields of the selenides were low; however,

  已经开发了不对称硒化物的方便的合成方法。当在等摩尔量的镧金属的存在下使二苯基二硒化物与两个等摩尔量的伯烷基碘和溴化物反应时，以中等至良好的产率形成烷基苯基硒化物。对于伯烷基氯和仲烷基碘的反应，硒化物的产率很低。但是，通过添加TMEDA或HMPA可以显着提高产量。有人提出了涉及苯硒酸镧中间产物生成的反应途径。
• A facile synthesis of 1,5-dienes by a regioselective allylation of the allylic carbanions generated from allyl phenyl selenides.
  作者：Kiyoshi NISHITANI、Youji MIMAKI、Koji SATO、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.288

  日期：——

  Allyl-allyl or benzyl coupling reactions were effected by allyl carbanions, generated from allyl phenyl selenides and n-butyllithium and allylic or benzylic halides. The ambident selectivities of the allyl carbanions are depending in the solvent system.

  烯丙基-烯丙基或苄基偶联反应是由烯丙基苯基硒和正丁基锂以及烯丙基或苄基卤化物生成的烯丙基碳离子实现的。烯丙基碳离子的歧化选择性取决于溶剂体系。
• Rhodium-catalyzed cascade reactions of triazoles with organoselenium compounds – a combined experimental and mechanistic study
  作者：Fang Li、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d1sc00495f

  日期：——

  our studies on the reaction of organoselenium compounds with triazoles under thermal conditions using simple Rh(II) catalysts. These reactions do not provide the product of classic rearrangement reactions. Instead two different cascade reactions were uncovered. While allyl selenides react in a cascade of sigmatropic rearrangement and selenium-mediated radical cyclization reaction to give dihydropyrroles

  本文中，我们报告了我们在热条件下使用简单的Rh（II）对有机硒化合物与三唑反应的研究。）催化剂。这些反应不提供经典重排反应的产物。而是发现了两个不同的级联反应。烯丙基硒化物在σ重排和硒介导的自由基环化反应的级联反应中生成二氢吡咯，而肉桂基硒化物经历了涉及最终aza-Cope反应的双重排反应级联，从而生成1,3-二官能化产物。进行了理论和实验研究以提供对这些级联反应的反应机理的理解。前者提供了对重排反应中叶立德中间体性质的基本问题的重要见解，并揭示了有机硒化合物在重排反应中起着多种作用并介导了游离的叶立德反应机理。
• Ni-catalyzed addition reaction of allylic selenides to alkynes
  作者：Koh-ichiro Yamashita、Hideaki Takeda、Taigo Kashiwabara、Ruimao Hua、Shigeru Shimada、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.112

  日期：2007.9

  reactions of phenyl allyl selenide to terminal alkynes to regioselectively afford 2-phenylseleno-1-allyl-1-alkenes in good to excellent yields. A mechanism that involves a η3-allyl–nickel complex is proposed on the basis of isolation, crystal structure determination and reactivity study of the complex.

  镍络合物催化剂，特别是Ni（cod）2 -2PPh 3和Ni（cod）2 -dppb体系，催化苯基烯丙基硒化物与末端炔烃的加成反应，从而选择性地生成2-苯基硒基-1-烯丙基-1-烯烃好到极好的产量。涉及一个ηA机构3 -烯丙基镍复合提出隔离，晶体结构的测定和复杂的反应性研究的基础上。