(2R,3S,4S)-3-Bnzyloxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol | 100572-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-Bnzyloxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S,2S)-2-methyl-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 100572-69-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: SZQDHZUTAUTNBC-IMJJTQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-Bnzyloxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S)-5-azido-3-benzyloxy-2-hydroxy-4-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxylated 1-azabicyclo[3.1.0]hexane and prolinol derivatives by stereo- and regiocontrolled Staudinger aminocyclization. Application to the nonproteinogenic amino acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline (HMP) and its enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00201a033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-3-Bnzyloxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺和四氢萘酚的八氢萘亚单元的高度立体选择性合成

  摘要：

  描述了具有四烯酸酯5的分子内Diels-Alder反应的特征的环烷醇和四氢萘酚的八氢萘亚基4的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85287-0

文献信息

• Highly Felkin-Anh selective Hiyama additions of chiral allylic bromides to aldehydes. Application to the first synthesis of nephromopsinic acid and its enantiomer
  作者：Johann Mulzer、Lars Kattner、Achim R. Strecker、Christian Schroeder、Juergen Buschmann、Christian Lehmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/ja00011a025

  日期：1991.5

  The chromium(II)-mediated addition («Hiyama reaction») of the chiral allylic bromides to achiral and chiral aldehydes proceeds with high Felkin-Anh selectivity with respect to the stereocenter at Cγ in the bromide (Table II). By double stereodifferentiation experiments (Tables III/IV) it was shown that the bromide is the stereodominating component in the addition. The methodology was applied to the

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体
• Felkin-Anh-selective Hiyama addition to O-protected lactaldehydes: a general solution to the blastmycinone stereoproblem
  作者：Johann Mulzer、Thomas Schulze、Achim Strecker、Wolfgang Denzer

  DOI：10.1021/jo00252a040

  日期：1988.8
• Mulzer, Johann; Salimi, Nabiollah, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1172 - 1178
  作者：Mulzer, Johann、Salimi, Nabiollah

  DOI：——

  日期：——
• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——
• A mechanistically unusual base induced [1,3]-H-shift in homoallylic ethers
  作者：Johann Mulzer、Gregor Wille、Jörn Bilow、Duilio Arigoni、Bruno Martinoni、Konrad Roten

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01223-9

  日期：1997.8

  Upon treatment with NaH in DMF the homoallylic ethers 1a-g and the amine 1h undergo a rearrangement into the trisubstituted (Epsilon)- olefins 2a-h. Experiments with isotopically labelled forms of 1a and 1b show that the [1,3]-shift is cleanly intramolecular and proceeds predominantly in the suprafacial mode. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.