2-[2-(4-dimethylaminophenyl)-vinyl]-thiophene | 146823-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-dimethylaminophenyl)-vinyl]-thiophene
• 英文别名: 2-(p-dimethylaminostyryl)thiophene；N,N-dimethyl-4-(2-thiophen-2-ylethenyl)aniline
• CAS: 146823-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: OSRAMDFLGNMHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-dimethylaminophenyl)-vinyl]-thiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(E)-5-[2-(4-dimethylaminophenyl)-vinyl]-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Donor–π-acceptor benzothiazole-derived dyes with an extended heteroaryl-containing conjugated system: synthesis, DFT study and antimicrobial activity

  摘要：

  A series of novel derivatives containing an electron-donating N,N-dimethylaminophenyl ring connected to an electron-withdrawing benzothiazole or benzothiazolium moiety via a heteroaryl system (furan, thiophene or N-methylpyrrole) and up to two ethenylene groups have been synthesized and characterized. Furthermore, their nonlinear optical (NLO) properties have been investigated at the theoretical level using DFT and time-dependent DFT methods, and their antimicrobial activities were evaluated against a standard set of unicellular organisms. Both benzothiazole and benzothiazolium systems are predicted to exhibit large NLO responses, based on the calculated static molecular quadratic hyper-polarizabilities beta(0) as well as intramolecular charge transfer (ICT) transition characteristics. Moreover, the 3-alkyl-benzothiazolium salts were found to display high toxicity against several tested microbes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.064
• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(4-dimethylaminophenyl)-vinyl]-thiophene
  参考文献：
  名称：

  推挽式二苯乙烯基苯硝基衍生物的合成，光谱性质和光性能

  摘要：

  六种新颖的不对称2,5-二苯乙烯基呋喃，2,5-二苯乙烯基噻吩和2,6-二苯乙烯基吡啶衍生物，在一侧带有一个电子受体（p-硝基）基团，并带有一个电子供体（p-甲氧基或p已制备了另一侧的-（二甲基氨基）基团。测量了实验吸收性能，并将其与计算参数进行了比较。理论和实验结果表明，一种构象异构体（压缩的异构体）在所有化合物中普遍存在。还将这些供体/受体二取代化合物的测量的辐射和反应弛豫性能与先前研究的未取代类似物进行了比较。施主/受主基团的存在导致基态和激发态的电荷转移特性显着增加，并导致吸收光谱的强烈红移，该效应可用于材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.06.009

文献信息

• New Uncharged 2-Thienostilbene Oximes as Reactivators of Organophosphate-Inhibited Cholinesterases
  作者：Milena Mlakić、Tena Čadež、Danijela Barić、Ivana Puček、Ana Ratković、Željko Marinić、Kornelija Lasić、Zrinka Kovarik、Irena Škorić

  DOI：10.3390/ph14111147

  日期：——

  comprises an antimuscarinic drug and an oxime reactivator of the inhibited enzyme. Oximes in use have quaternary nitrogens, and therefore poorly cross the brain–blood barrier. In this work, we synthesized novel uncharged thienostilbene oximes by the Wittig reaction, converted to aldehydes by Vilsmeier formylation, and transformed to the corresponding uncharged oximes in very high yields. Eight trans,anti-

  作为神经毒剂和杀虫剂的有机磷 (OP) 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制会损害外周和中枢神经系统 (CNS) 中的正常胆碱能神经信号转导，从而导致胆碱能危象。治疗包括抗毒蕈碱药物和被抑制酶的肟再活化剂。使用中的肟含有季氮，因此很难穿过脑血屏障。在这项工作中，我们通过 Wittig 反应合成了新型不带电荷的噻吩并芪肟，通过 Vilsmeier 甲酰化转化为醛，并以非常高的产率转化为相应的不带电荷的肟。八反、反和反、同肟的异构体作为神经毒剂抑制的 AChE 和 BChE 的再活化剂进行了测试。四种衍生物在两小时内重新激活环沙林抑制的 BChE 高达 70%，对接研究证实了它们与环沙林抑制的 BChE 活性位点的有效相互作用。基于 AChE 和 BChE 对所有选定肟的中等结合亲和力，并在计算机上评估了 ADME 在亲脂性和 CNS 活性方面​​的特性，这些化合物呈现出一类新的肟，具有进一步开发