(2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦 | 23259-98-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦
• 英文名称: 2-thienylmethyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: triphenyl(2-thienylmethyl)phosphonium bromide；(thiophen-2-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide；triphenyl(thiophen-2-ylmethyl)phosphonium bromide；2-thienyltriphenylphosphonate bromide；triphenyl(thiophen-2-ylmethyl)phosphanium;bromide
• CAS: 23259-98-5
• 化学式: Br*C₂₃H₂₀PS
• 分子量: 439.356
• InChiKey: PJQVALHFZIYJMT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到反-1,2-二(2-噻吩基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  从芳基甲基phospho盐方便地合成对称的1,2-二芳基蒽。

  摘要：

  对称的乙烯基二噻吩是光致变色材料和有机导体合成的重要中间体。当使用乙腈作为溶剂时，3-甲基硫代苯基phosph盐在强碱（例如NaH，（t）BuOK）存在下以中等至高收率形成对称的乙烯基二噻吩。该均偶联反应比与乙腈中的芳族酮的维蒂希反应更快。我们的研究表明，极性非质子溶剂的存在会促进均偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol061594z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  新的白藜芦醇类似物作为改进的生物活性结构：设计、合成和计算建模

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106965

文献信息

• Synthesis and nonlinear optical absorption properties of two new conjugated ferrocene-bridge-pyridinium compounds
  作者：Fan Yang、Xiu-Ling Xu、Yong-Hua Gong、Wen-Wei Qiu、Zhen-Rong Sun、Jin-Wei Zhou、Pierre Audebert、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.058

  日期：2007.9

  chromospheres, with ferrocene as the electron donor and pyridinium as the electron acceptor, were synthesized. The nonlinear optical absorption (NOA) properties in the solution state were investigated by the Z-scan technique. Both compounds exhibited reverse saturable absorption (RSA) and optical limiting effect under nanosecond pulse irradiation.

  合成了两个电子供体-π-受体（D-π-A）色球，其中二茂铁作为电子供体，吡啶鎓作为电子受体。通过Z扫描技术研究了溶液状态下的非线性光学吸收（NOA）特性。两种化合物在纳秒脉冲辐射下均表现出反向饱和吸收（RSA）和光学限制效应。
• Synthesis of Naphthoxazoles by Photocyclization of 4-/5-(Phenylethenyl)oxazoles
  作者：Ivana Šagud、Marija Šindler-Kulyk、Irena Škorić、Vanja Kelava、Željko Marinić

  DOI：10.1002/ejoc.201800737

  日期：2018.7.6

  The biological activity of naphtho[1,2‐d]oxazoles and heterobenz[1,2‐d]oxazoles prompted us to investigate the photochemical synthesis of substituted naphtho[1,2‐d/2,1‐d]oxazoles. The required p‐ and o‐phenyl‐substituted 5‐arylethenyloxazoles were prepared by the Van Leusen reaction. The substituted 4‐(aryl/heteroarylethenyl)oxazoles were prepared by the Wittig reaction.

  萘并[1,2- d ]恶唑和杂苯并[1,2- d ]恶唑的生物活性促使我们研究取代的萘并[1,2- d / 2,1- d ]恶唑的光化学合成。所需的对-和邻-苯基取代的5-芳基乙烯基恶唑是通过Van Leusen反应制备的。取代的4-（芳基/杂芳基乙烯基）恶唑是通过Wittig反应制备的。
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 16. Model studies for the construction of conjugated polymers
  作者：R.Alan Aitken、Martin J Drysdale、Lawrence Hill、Keith W Lumbard、James R MacCallum、Shirley Seth

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00611-0

  日期：1999.9

  Reaction of a range of bis(ylides) with acid chlorides has been used to prepare the bis(oxoylides) 11–15. Similarly a range of simple ylides react with bis(acid chlorides) to give bis(oxoylides) 19–27 with the isomeric structure. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of one example of the first type results in extrusion of Ph3P rather than the expected Ph3PO while six examples of the second type do extrude

  一系列双（酰化物）与酰氯的反应已用于制备双（氧酰化物）11-15。同样，一系列简单的叶立德与双（酰氯）反应，生成具有异构体结构的双（氧酰）19-27。第一种类型的快速真空热解（FVP）导致Ph 3 P挤出，而不是预期的Ph 3 PO挤出，而第二种类型的六个实例确实在500°C的FVP压力下挤出Ph 3 PO以获得双（炔烃）28。还已经制备了相应的双（三丁基phosph）的实例，但是使用逐步方法构建四（氧代酰）31的尝试是失败的。完全分配给出了其中的六个双（氧酰化物）的13 C NMR光谱。
• Thiolate-Initiated Synthesis of Dibenzothiophenes from 2,2′-Bis(methylthio)-1,1′-Biaryl Derivatives through Cleavage of Two Carbon–Sulfur Bonds
  作者：Yoshihiro Masuya、Yuki Kawashima、Takuya Kodama、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1055/s-0037-1611974

  日期：2019.10

  A catalytic reaction involving the cleavage of two carbon–sulfur bonds in 2,2′-bis(methylthio)-1,1′-biaryl derivatives is reported. This reaction does not require a transition-metal catalyst and is promoted by a thiolate anion. Notably, based on DFT calculations, the product-forming cyclization step is shown to proceed through a concerted nucleophilic aromatic substitution (CSNAr) mechanism.

  报道了涉及裂解 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物中的两个碳-硫键的催化反应。该反应不需要过渡金属催化剂，并由硫醇盐阴离子促进。值得注意的是，根据 DFT 计算，形成产物的环化步骤显示出通过协同的亲核芳香取代 (CSNAr) 机制进行。
• 有机二阶非线性光学发色团及合成方法和应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN106279133A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开一种有机二阶非线性光学发色团及合成方法和应用，该有机二阶非线性光学发色团具有式(CL)或式(HCL)的结构：