1-(((1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl)oxy)methyl)-5-iodo-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1146966-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-(((1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl)oxy)methyl)-5-iodo-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1146966-39-3
• 化学式: C₂₃H₂₅IN₂O₅
• 分子量: 536.366
• InChiKey: VSTKMDZYUBAVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl)oxy)methyl)-5-iodo-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium(II) oxide 、 环己烯 作用下， 生成 5-iodo-6-methyl-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  修饰的嘧啶碱基的合成以及化学反应性取代基对其体外抗增殖活性的积极影响

  摘要：

  一系列修饰的尿嘧啶和胞嘧啶碱基以及一些相应的无环核苷在人肿瘤细胞系中的抗增殖活性筛选，以及结构-活性关系的比较表明，尿嘧啶C5位上取代基的化学反应活性对于研究化合物的活性。即，对于活性最高的化合物5-（氯乙酰氨基）尿嘧啶（2）及其无环糖类似物18所获得的结果表明，反应性取代基与胸苷酸合酶机制内若干可能的靶标之间形成了共价键（半胱氨酸残基，酶的基本部分，N，N-亚甲基四氢叶酸或其反应性亚胺形式）是最可能的作用方式。另外，新型的C 5-取代的尿嘧啶衍生物6（5- [双-（2-对-甲氧基苄基硫乙基）胺]乙酰氨基尿嘧啶）通过未知的机制对HeLa和MiaPaCa-2细胞系表现出高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.002
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基-2-(氯甲氧基)丙烷 、 5-碘-6-甲基尿嘧啶 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(((1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl)oxy)methyl)-5-iodo-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  修饰的嘧啶碱基的合成以及化学反应性取代基对其体外抗增殖活性的积极影响

  摘要：

  一系列修饰的尿嘧啶和胞嘧啶碱基以及一些相应的无环核苷在人肿瘤细胞系中的抗增殖活性筛选，以及结构-活性关系的比较表明，尿嘧啶C5位上取代基的化学反应活性对于研究化合物的活性。即，对于活性最高的化合物5-（氯乙酰氨基）尿嘧啶（2）及其无环糖类似物18所获得的结果表明，反应性取代基与胸苷酸合酶机制内若干可能的靶标之间形成了共价键（半胱氨酸残基，酶的基本部分，N，N-亚甲基四氢叶酸或其反应性亚胺形式）是最可能的作用方式。另外，新型的C 5-取代的尿嘧啶衍生物6（5- [双-（2-对-甲氧基苄基硫乙基）胺]乙酰氨基尿嘧啶）通过未知的机制对HeLa和MiaPaCa-2细胞系表现出高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.002