1-methoxycarbonyl-2-phenyl-3-nitro-9H-carbazole | 1462960-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-phenyl-3-nitro-9H-carbazole
• 英文别名: methyl 3-nitro-2-phenyl-9H-carbazole-1-carboxylate
• CAS: 1462960-18-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: UAEQQCOSHZWFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-2-phenyl-3-nitro-9H-carbazole 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在水中直接合成取代咔唑的有机催化高效方法†

  摘要：

  通过一锅多米诺骨牌迈克尔（Domino），在水介质中实现了一种简单，温和，绿色，催化和通用程序，可直接合成高度官能化的1-甲氧羰基-2-芳基/烷基-3-硝基-9 H-咔唑使用DABCO（30 mol％）作为有机催化剂，在空气中将2-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯与芳基/烷基取代的β-硝基烯烃进行亨利/芳香化反应。另外，可以在不使用有毒有机溶剂的情况下进行实验室规模的合成，并且已经制备了生物学上重要的新的稠合咔唑。

  DOI：

  10.1039/c3ob42034e
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-2-phenyl-3-nitro-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methoxycarbonyl-2-phenyl-3-nitro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌Michael-Henry反应的立体选择性合成高度官能化的四氢咔唑：易于进入四个连续的手性中心†

  摘要：

  首次，一种非常简单，高效，温和，催化且一步一步的方法来合成一系列密集官能化的1-甲氧基羰基-2-芳基-3-硝基-4-羟基-1,2,3，通过使用DABCO作为有机催化剂，通过3-甲酰基-1 H-吲哚-2-乙酸甲酯与β-硝基苯乙烯的多米诺骨牌Michael-Henry反应，获得了4-tetrahydro-9 H-咔唑衍生物。此外，使用9- O-苄基甲cup啶（10mol％）作为催化剂，已经以优异的产率实现了标题化合物的高对映体-（≤92％ee）和非对映选择性（≤12∶1dr）的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra41409d

文献信息

• l-Proline catalyzed stereoselective synthesis of (E)-methyl-α-indol-2-yl-β-aryl/alkyl acrylates: easy access to substituted carbazoles, γ-carbolines and prenostodione
  作者：Soumen Biswas、Pradeep Kumar Jaiswal、Shivendra Singh、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c3ob41573b

  日期：——

  A simple, mild and robust method for the stereoselective synthesis of (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-aryl/alkyl-substituted acrylates via a condensation reaction of methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate with several alkyl or aryl aldehydes using L-proline (25 mol%) as a catalyst is presented for the first time. In addition, completely metal free based high yielding methods for the syntheses

  一种简单，温和且稳定的方法，可通过2-甲基甲基的缩合反应立体选择性地合成（E）-甲基α-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）-β-芳基/烷基取代的丙烯酸酯首次介绍了使用L-脯氨酸（25 mol％）作为催化剂的具有多个烷基或芳基醛的（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸酯。此外，通过我们的方法，已经开发出完全无金属的高产率方法，用于合成高度取代的生物学上重要的咔唑，γ-咔啉和海洋生物碱泼尼松二酮。
• Access to Substituted Carbazoles in Water by a One-Pot Sequential Reaction of α,β-Substituted Nitro Olefins with 2-(3-Formyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)acetates
  作者：Soumen Biswas、Anuradha Dagar、Anvita Srivastava、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201500470

  日期：2015.7

  interesting new multifunctional carbazole scaffolds have been prepared in good to excellent yields by an organocatalytic one-pot two-step sequential reaction between α-alkyl-β-substituted nitro olefins or α-alkyl-δ-substituted nitro-dienes and 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetates in water at room temperature followed by treatment with 2 n HCl under mild conditions. This one-pot, organocatalytic, oxidant-free

  通过α-烷基-β-取代硝基烯烃或α-烷基-δ-取代硝基二烯与2 -(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetates 在室温下的水中，然后在温和条件下用 2n HCl 处理。这种一锅法、有机催化、无氧化剂、温和且环保的工艺可以提供一种强大的替代合成方案，以快速获得与生物活性天然咔唑结构相似的 3-烷基取代咔唑骨架。此外，使用这种合成方法已经有效地制备了具有生物学意义的环状酰亚胺和喹啉酮稠合咔唑。
• An organocatalytic highly efficient approach to the direct synthesis of substituted carbazoles in water
  作者：Pradeep Kumar Jaiswal、Soumen Biswas、Shivendra Singh、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c3ob42034e

  日期：——

  procedure for the direct synthesis of highly functionalized 1-methoxycarbonyl-2-aryl/alkyl-3-nitro-9H-carbazoles has been achieved in water medium via a one-pot domino Michael–Henry/aromatization reaction of methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetates with aryl/alky-substituted β-nitroolefins under air using DABCO (30 mol%) as an organocatalyst. In addition, the bench scale synthesis can be performed without

  通过一锅多米诺骨牌迈克尔（Domino），在水介质中实现了一种简单，温和，绿色，催化和通用程序，可直接合成高度官能化的1-甲氧羰基-2-芳基/烷基-3-硝基-9 H-咔唑使用DABCO（30 mol％）作为有机催化剂，在空气中将2-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯与芳基/烷基取代的β-硝基烯烃进行亨利/芳香化反应。另外，可以在不使用有毒有机溶剂的情况下进行实验室规模的合成，并且已经制备了生物学上重要的新的稠合咔唑。
• Stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydrocarbazoles through a domino Michael–Henry reaction: an easy access to four contiguous chiral centers
  作者：Pradeep Kumar Jaiswal、Soumen Biswas、Shivendra Singh、Biswarup Pathak、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c3ra41409d

  日期：——

  one-step procedure for the synthesis of a series of densely functionalized 1-methoxycarbonyl-2-aryl-3-nitro-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole derivatives has been achieved via a domino Michael–Henry reaction of methyl 3-formyl-1H-indole-2-acetates with β-nitrostyrenes using DABCO as an organocatalyst. Furthermore, the high enantio-(≤92% ee) and diastereoselective (≤12 : 1 dr) synthesis of the

  首次，一种非常简单，高效，温和，催化且一步一步的方法来合成一系列密集官能化的1-甲氧基羰基-2-芳基-3-硝基-4-羟基-1,2,3，通过使用DABCO作为有机催化剂，通过3-甲酰基-1 H-吲哚-2-乙酸甲酯与β-硝基苯乙烯的多米诺骨牌Michael-Henry反应，获得了4-tetrahydro-9 H-咔唑衍生物。此外，使用9- O-苄基甲cup啶（10mol％）作为催化剂，已经以优异的产率实现了标题化合物的高对映体-（≤92％ee）和非对映选择性（≤12∶1dr）的合成。