(1S,2S,4R,7S,8S)-9-Hydroxy-1,2-dimethyl-6-oxo-5-oxa-tricyclo[5.2.2.04,8]undecane-7-carboxylic acid methyl ester | 117211-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2S,4R,7S,8S)-9-Hydroxy-1,2-dimethyl-6-oxo-5-oxa-tricyclo[5.2.2.04,8]undecane-7-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 117211-49-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: OWIDJBYTRWRVFP-PJLHFIGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,7S,8S)-9-Hydroxy-1,2-dimethyl-6-oxo-5-oxa-tricyclo[5.2.2.04,8]undecane-7-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 Celite 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (1S,2S,4R,7S,8R)-7-(hydroxymethyl)-1,2-dimethyl-9-methylidene-5-oxatricyclo[5.2.2.04,8]undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  锰（γ）-γ-内酯环化法合成（±）-14-表皮

  摘要：

  描述了外消旋14-外向异构体（3）的总合成。从8开始，分23步完成3的制备。在关键步骤中，乙酸锰（III）作用于衍生自17b的单羧酸，以促进同时形成上链骨架所需的双环[3,3.1]壬烷和内酯环。该反应的范围是用差向异构的MOM醚18b和26追求的。尽管可以分离出27种，收率9％，但这些过程在很大程度上导致了分解。研究了替代环化策略，发现其可行性更低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87738-3
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-{2-[(1S,6S)-1,6-dimethyl-2-oxo-3-cyclohexen-1-yl]ethyl}malonate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三甲基溴硅烷 、 manganese(II) acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (1S,2S,4R,7S,8S)-9-Hydroxy-1,2-dimethyl-6-oxo-5-oxa-tricyclo[5.2.2.04,8]undecane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  锰（γ）-γ-内酯环化法合成（±）-14-表皮

  摘要：

  描述了外消旋14-外向异构体（3）的总合成。从8开始，分23步完成3的制备。在关键步骤中，乙酸锰（III）作用于衍生自17b的单羧酸，以促进同时形成上链骨架所需的双环[3,3.1]壬烷和内酯环。该反应的范围是用差向异构的MOM醚18b和26追求的。尽管可以分离出27种，收率9％，但这些过程在很大程度上导致了分解。研究了替代环化策略，发现其可行性更低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87738-3