(E,E)-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dien-1-ol | 76681-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: 6-methoxy-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-ol；(2E,4E)-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 76681-62-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JIDIOANJAHARMM-SALQQRKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,E)-1-ethynyl-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dienyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  FR182877 B环的合成。6-富芳基1,3,8-壬烯反应的研究

  摘要：

  据报道，分子内的Diels-Alder反应是由C5处的乙烯基取代的6-富芳基1,3,8-壬烯，以提供FR182877的B环。所需的1,3,8-壬二烯的合成可以快速，高收率地完成。在标准Diels-Alder环化条件下加热时，发现在C5处被乙烯基取代的6-Fumaryl 1,3,8-壬二烯会发生竞争性的串联σ重排/ Diels-Alder环化。当在路易斯酸的存在下进行反应时，这种重排成为排他性途径。由于模拟研究的预期，主要分子内第尔斯-阿尔德环化产物，但所需的外型-反式加合物，这是合成FR182877所必需的。重排引起了人们的兴趣，对1,3,8-壬三烯进行了许多改动。用乙酰基取代富马芳基导致1,3,8-壬三烯的反应性降低，但未观察到重排或环加成。发现C5取代基的变化对于确定Diels–Alder环化反应的π非对映选择性非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-甲氧基-3-甲基-3-戊烯-1-炔 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.22h， 生成 (E,E)-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Yakovleva, I. M.; Vakulova, L. A.; Filippova, T. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1951 - 1957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis and Reduction of some Polyfunctional acetylenic Compounds
  作者：Melvin S. Newman、Irving Waltcher、Helen F. Ginsberg

  DOI：10.1021/jo50007a009

  日期：1952.7
• 1-halo-6-alkoxy-4-methylhexadiene-2, 4 and preparation thereof
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：US02581284A1

  公开（公告）日：1952-01-01
• 1-hydroxy-6-alkoxy-4-methylhexadiene-2, 4- and carboxylic acid esters thereof
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：US02555599A1

  公开（公告）日：1951-06-05