D-erythro-L-manno-octose | 100428-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-erythro-L-manno-octose
• 英文别名: D-erythro-L-manno-Octose；(2R,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroxyoctanal
• CAS: 100428-01-1
• 化学式: C₈H₁₆O₈
• 分子量: 240.21
• InChiKey: ZEPAXLPHESYSJU-NFJHJMNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-L-manno-octose 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-arabino-L-galacto-nonose
  参考文献：
  名称：

  D-arabino-L-galacto-Nonose and D-arabino-L-talo-Nonose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01489a043
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 D-erythro-L-manno-octose
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of D-Manno-L-manno-octose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01113a054

文献信息

• Microwave assisted stereospecific synthesis of d-erythro-l-gluco-nonulose
  作者：Zuzana Hricovíniová

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.020

  日期：2007.7

  highly efficient synthesis of d-erythro-l-gluco-nonulose from a new 2-C-(hydroxymethyl) branched-chain aldose is presented. The nucleophilic addition of the appropriately protected aldose to formaldehyde afforded 2-C-(hydroxymethyl)-d-erythro-l-manno-octose. The branched sugar bearing a CH2OH group at C-2 provides access to a nine-carbon sugar in a single step through a stereospecific isomerization. The

  一个方便，高效的合成D-赤-1-葡糖-nonulose从一个新的2- Ç - （羟甲基）支链醛糖被呈现。亲核加成的适当保护的醛糖与甲醛得到2- Ç - （羟甲基）-D-赤型-1-甘露-octose。带有CH 2的支链糖C-2上的OH基团可通过立体定向异构化一步在一个步骤中获得九碳糖。异构化利用了钼酸根离子和微波辐射的催化作用。通过NMR光谱和量子化学DFT计算分析产物的结构。DFT计算的质子-质子偶合常数被发现与实验获得的偶合常数相当，并且与该支链醛糖的吡喃糖形式相符。
• The Correlation of D-arabino-L-galacto- and D-lyxo-D-manno-Nononic 1,4-Lactones
  作者：Emmanuel Zissis、Donald R. Strobach、Nelson K. Richtmyer

  DOI：10.1021/jo01012a019

  日期：1965.1
• Aldehydo Derivatives of D-α,α-Galaoctose (D-Gala-L-gala-octose)
  作者：Raymond M. Hann、W. Dayton. Maclay、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01874a078

  日期：1939.5
• A Convenient Synthesis of D-Manno-L-manno-octose
  作者：J. V. Karabinos、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01113a054

  日期：1953.9
• D-arabino-L-galacto-Nonose and D-arabino-L-talo-Nonose
  作者：John C. Sowden、Donald R. Strobach

  DOI：10.1021/ja01489a043

  日期：1960.2